1-[3-C-allyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-pentofuranosyl]-uracyl | 620168-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3-C-allyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-pentofuranosyl]-uracyl
• 英文别名: 1-((2R,3R,4R,5S)-4-allyl-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 620168-69-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 396.559
• InChiKey: USTPFRBTNJHOKF-MUIFIZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-C-allyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-pentofuranosyl]-uracyl 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到[(2S,3R,4R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在选定位置具有酰胺作为尿苷间键的 RNA 类似物的合成和性质

  摘要：

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在

  DOI：

  10.1021/ja0360900
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[3-C-allyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-pentofuranosyl]-uracyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。

  公开号：

  WO2021237223A1