(2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile oxalate | 1218908-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile oxalate
• 英文别名: ethyl 4-[[2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate;oxalic acid
• CAS: 1218908-89-4
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₈H₂₆FN₃O₃
• 分子量: 441.457
• InChiKey: OICVOYWMMOLFNT-CFYDLXKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile oxalate
  参考文献：
  名称：

  EP2332908

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR PURIFYING AMINOACETYLPYRROLIDINECARBONITRILE DERIVATIVE AND SALT THEREOF
  申请人：Shiga Futoshi

  公开号：US20110172444A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention herein provides a simple, efficient and industrially useful method for purifying an aminoacetylpyrrolidinecarbonitrile derivative which is useful as a DPP-IV inhibitor. The method comprises the steps of acting an acid such as maleic acid on an aminoacetylpyrrolidinecarbonitrile derivative represented by the following Formula 1 to form a salt, isolating the salt and then regenerating the foregoing derivative from the salt: (In the formula, A represents CH 2 , CHF or CF 2 ; R represents a C 1 to C 6 alkyl group which may have a substitutent, a C 3 to C 8 cycloalkyl group which may have a substitutent, an arylmethyl group which may have a substitutent, an arylethyl group which may have a substitutent, an aromatic hydrocarbon ring which may have a substitutent, an aromatic hetero ring which may have a substitutent, or an aliphatic hetero ring which may have a substitutent; and n represents 1 or 2).

  本发明提供了一种简单、高效且在工业上有用的方法，用于纯化作为DPP-IV抑制剂有用的氨基乙酰吡咯烷腈衍生物。该方法包括以下步骤：将如下式1所示的氨基乙酰吡咯烷腈衍生物与酸（例如马来酸）反应形成盐，分离该盐，然后从该盐中再生上述衍生物：（在该式中，A代表CH2、CHF或CF2；R代表C1到C6烷基，该烷基可能具有取代基，C3到C8环烷基，该环烷基可能具有取代基，苯基甲基，该苯基甲基可能具有取代基，苯基乙基，该苯基乙基可能具有取代基，芳香族碳氢环，该芳香族碳氢环可能具有取代基，芳香族杂环，该芳香族杂环可能具有取代基，或脂肪族杂环，该脂肪族杂环可能具有取代基；n代表1或2）。