1-[(3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-3-yl]ethanone | 1402909-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1402909-79-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 431.555
• InChiKey: DDMZGLQXTZPJKN-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(diphenylphosphino)propanoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-3-yl]ethanone 、
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• Catalytic Asymmetric [4+2] Annulation Initiated by an Aza-Rauhut-Currier Reaction: Facile Entry to Highly Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Peiyuan Yu、Teck-Peng Loh、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201203316

  日期：2012.7.27

  Under control: The first example of chiral amino phosphine catalysts for the title reaction between vinyl ketones and N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been developed. Under ambient conditions, this protocol provides straightforward access to densely functionalized, enantioenriched tetrahydropyridines with high levels of sterecontrol in good to excellent yields.

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。
• [4+2] Annulation of Vinyl Ketones Initiated by a Phosphine-Catalyzed Aza-Rauhut-Currier Reaction: A Practical Access to Densely Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Qinjie Tong、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201201318

  日期：2012.8.6

  The first example of phosphine catalyzed aza‐Rauhut–Currier reaction initiated [4+2] annulation of vinyl ketones with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been disclosed. Under the ambient conditions, this protocol provides a practical access to valuable densely functionalized tetrahydropyridines in good to excellent yields and high diastereoselectivities (see scheme).

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。
• Functionalized Tetrahydropyridines by Enantioselective Phosphine-Catalyzed Aza-[4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with Vinyl Ketones
  作者：Huamin Wang、Wei Zhou、Mengna Tao、Anjing Hu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00489

  日期：2017.4.7

  The development of electron-demand disfavored [4 + 2] cycloaddition of two electron-deficient reacting partners poses a considerable challenge. An enantioselective aza-[4 + 2] cycloaddition of electron-deficient N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes is possible with vinyl ketones via phosphine catalysis, which provides facile access to a wide range of enantioenriched trifluoromethylated tetrahydropyridines in

  两种电子不足的反应伙伴对电子需求不利的[4 + 2]环加成反应的发展提出了相当大的挑战。电子缺陷的N-磺酰基-1- aza-1,3-二烯的对映选择性aza- [4 + 2]环加成反应可通过膦催化与乙烯基酮反应，从而可轻松地从顶部获得大量对映体富集的三氟甲基化四氢吡啶ee达到97％时，ee达到97％，dr> 20：1。机理研究表明，该环加成反应通过串联的分子间氮杂-Rauhut-Currier /分子内氮杂-Michael加成反应进行。