diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphane | 877833-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphane
• 英文别名: Diphenyl-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phosphane
• CAS: 877833-33-5
• 化学式: C₂₁H₁₄F₃P
• 分子量: 354.311
• InChiKey: LCYPDQXVWGHCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphane 在 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6,6-dimethyl-5-phenyl-8-(trifluoromethyl)-6H-indeno[2,1-b]phosphindole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 二苯基氯化膦 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118

文献信息

• Ph2P(O) Group for Protection of Terminal Acetylenes
  作者：Akihiro Orita、Junzo Otera、Xin Yang、Daisuke Matsuo、Yoshinori Suzuma、Jing-Kun Fang、Feng Xu、Shingo Kajiyama、Nagatoshi Koumura、Kohjiro Hara

  DOI：10.1055/s-0030-1261223

  日期：2011.10

  A protecting group Ph2P(O) for terminal ethyne was newly developed. This protecting group can be introduced readily to terminal ethyne by CuI-catalyzed phosphination and subsequent oxidation with H2O2. Ph2P(O)-protected ethynes remained intact in Sonogashira coupling, and their high polarity enabled easy separation of the desired coupling product from by-products. By treatment with t-BuOK, Ph2P(O)-protected

  新开发了末端乙炔保护基Ph 2 P（O）。该保护基可以通过CuI催化的磷酸化并随后用H 2 O 2氧化而容易地引入末端乙炔。在Sonogashira偶联中，Ph 2 P（O）保护的乙炔保持完好无损，并且它们的高极性使得可以轻松将所需的偶联产物与副产物分离。通过用t -BuOK处理，Ph 2 P（O）保护的乙炔转化为相应的末端乙炔。 炔烃-磷酸化-保护基-偶联
• Regiospecific and stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-phosphino-1-alkenyl boronates <i>via</i> Cu-catalyzed hydroboration of alkynylphosphines
  作者：Liubing Song、Xufeng Ma、Sheng Xu、Min Shi、Jun Zhang

  DOI：10.1039/c8nj00892b

  日期：——

  stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-2-phosphino-1-alkenyl boronates via Cu-catalyzed hydroboration of alkynylphosphines. A remarkable ligand-controlled stereoselectivity in the transformation is presented. The study on the coordination chemistry of the new phosphine/borane compounds with gold suggests the presence of very weak Au → B interaction in the gold complex 4 ligated by (E)-2-phosphino-1-alkenyl

  我们已经开发了通过铜催化的炔基膦的硼氢化反应的（E）-和（Z）-2-膦基-1-烯基硼酸酯的区域特异性和立体选择性合成。在转化中显示了非凡的配体控制的立体选择性。对新的膦/硼烷化合物与金的配位化学研究表明，在由（E）-2-膦基-1-烯基硼酸酯2a连接的金络合物4中存在非常弱的Au→B相互作用。
• Six-Coordinate Alkynyldiphenylphosphine Ruthenium(II) Complexes:  Synthesis, Structure, and Catalytic Activity as ROMP Initiators
  作者：María Bernechea、Noël Lugan、Belén Gil、Elena Lalinde、Guy Lavigne

  DOI：10.1021/om050935u

  日期：2006.1.1

  Six-coordinate [trans-RuCl2(PPh2C equivalent to CR)(4)] (R = Ph (1), (4-CH3)C6H4 (2), (4-OCH3)C6H4, (3), (4CF(3))C6H4 (4)) were obtained from the reaction of RuCl3 center dot xH(2)O with the appropriate alkynylphosphine (PPh2C equivalent to CR) in ethanol. An X-ray crystal structure analysis of 1 center dot 4H(2)O reveals that the complex is obtained as the trans isomer, with the halides occupying apical positions and the phosphorus atoms lying in the equatorial plane. The alkynyl substituents of adjacent P ligands are alternatively pointing up and down and are maintained within the vertical plane by a set of weak hydrogen interactions [intra C-H... Cl and C-H center dot center dot center dot pi(C equivalent to CPh)] connecting the ortho-H of the phenyl rings with the chloride and acetylenic moieties, respectively. Complexes 1 and 2 react cleanly with phenylacetylene via dissociative loss of one alkynyphosphine ligand to yield saturated 18 e(-) Ru(II) vinylidene complexes [mer,cis-RuCl2(C=CHPh)(PPh2C equivalent to CR)(3)] (R = Ph (12), Tol (13)). The catalytic activity of 1-4 in ROMP reactions of norbornene and several functionalized norbornenes in the presence of trimethylsilyldiazomethane (TMSD) as the carbene source is also described.