Acetic acid 2-oxo-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-but-3-en-1-ynyl]-cyclopent-3-enyl ester | 190662-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid 2-oxo-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-but-3-en-1-ynyl]-cyclopent-3-enyl ester
• 英文别名: [3-[3-(Oxan-2-yloxymethyl)but-3-en-1-ynyl]-2-oxocyclopent-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 190662-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VBIZPWSFCCJMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-oxo-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-but-3-en-1-ynyl]-cyclopent-3-enyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 4-{(3aS,6aR)-3a-[(R)-1-(2-Methoxy-phenoxy)-prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl}-2-methylene-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  maduropeptin发色团的合成研究1.芳基醚的构建及[7.3.0]双环系统的合成尝试

  摘要：

  通过醛醇缩合（7 + 6，方案1和2，7 + 19，方案4）构建了马洛普丁发色团人工产物1的芳基醚系统，但是尝试合成和封闭醛25（方案4）以得到的烯二炔核心1失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00723-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Acetic acid 2-oxo-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-but-3-en-1-ynyl]-cyclopent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  maduropeptin发色团的合成研究1.芳基醚的构建及[7.3.0]双环系统的合成尝试

  摘要：

  通过醛醇缩合（7 + 6，方案1和2，7 + 19，方案4）构建了马洛普丁发色团人工产物1的芳基醚系统，但是尝试合成和封闭醛25（方案4）以得到的烯二炔核心1失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00723-5