N-(4-methoxyphenyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine | 116603-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine
• 英文别名: N,N-bis-(toluene-4-sulfonyl)-p-anisidine；N,N-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-p-anisidin
• CAS: 116603-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 431.533
• InChiKey: JUUHVTHPDMQSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺的化学选择性电化学裂解作为磺酰胺的直接途径

  摘要：

  展示了一种使用简单的电化学方法以高产率将磺酰亚胺选择性裂解为磺酰胺的新方法。电化学研究表明，芳香族磺酰亚胺可以通过在给定电位下电解起始化合物来选择性裂解（对硝基苯磺酰基团而言，相对于 SCE 仅-0.9 V）。高化学选择性通过制备电解得到证实，并且结果得到一组具有不同磺酰亚胺功能的物质的DFT计算的支持。此外，还测试了各种实验设置以及其他简化程序的尝试。最后，无论对硝基苯磺酰基团的数量和复杂分子的整体形状如何，从相应的磺酰亚胺中去除对硝基苯磺酰基团都会顺利进行。因此，该方法对于用于多功能分子（例如杯[ n ]芳烃）领域很有意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01932
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲苯基苯胺介导的镍催化苯酚和芳基硼酸的一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种通过苯酚与芳基硼酸的 Ni 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来构建两个不同 Cary-Caryl 键的有效方法。该反应以N,N-二甲苯磺酰苯胺为磺酰化试剂，通过苯酚的原位甲苯磺酰化反应进行，磺酰化试剂活性高、稳定性好、制备容易。偶联伙伴（酚类和硼酸）的范围很广，并且可以容忍敏感的官能团。酚类，尤其是那些含有未保护氨基的酚类，在传统的一锅法条件下通常存在偶联问题，也是该转化中可行的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402475
• 作为试剂：
  描述：

  4-氰基苯硼酸 、 对羟基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 N-(4-methoxyphenyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到4-acetyl-4'-cyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲苯基苯胺介导的镍催化苯酚和芳基硼酸的一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种通过苯酚与芳基硼酸的 Ni 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来构建两个不同 Cary-Caryl 键的有效方法。该反应以N,N-二甲苯磺酰苯胺为磺酰化试剂，通过苯酚的原位甲苯磺酰化反应进行，磺酰化试剂活性高、稳定性好、制备容易。偶联伙伴（酚类和硼酸）的范围很广，并且可以容忍敏感的官能团。酚类，尤其是那些含有未保护氨基的酚类，在传统的一锅法条件下通常存在偶联问题，也是该转化中可行的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402475

文献信息

• Copper-Catalyzed Indole-Selective C–N Coupling Reaction of Indolyl(2-alkoxy-phenyl)iodonium Imides: Effect of Substituent on Iodoarene as Dummy Ligand
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02676

  日期：2018.12.7

  A monoalkoxy phenyl group as a dummy ligand on indolyl(aryl)iodonium imides, which is related to the N–I bonding hypervalent iodine(III) compound, for the copper-catalyzed indole-selective C–N coupling reaction was designed to provide 3-bissulfonimido-indole derivatives in high yields. In particular, the use of indolyl(2-butoxylphenyl)iodonium bissulfonimides indicated the high indole selectivity.

  设计了一个单烷氧基苯基基团作为吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺上的假配体，它与N-1键合的高价碘（III）化合物有关，用于铜催化的吲哚-选择性C-N偶联反应可提供3 -双磺酰亚胺基吲哚衍生物的收率高。特别地，使用吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双磺酰亚胺显示出高的吲哚选择性。此外，该反应用于在Cu（MeCN）4 BF 4催化剂存在下直接从吲哚与双磺酰亚胺和（二乙酰氧基碘）-2-丁氧基苯一锅合成3-双磺酰亚胺基吲哚衍生物。
• Klamann; Bertsch, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2007,2011
  作者：Klamann、Bertsch

  DOI：——

  日期：——