(2R)-2-[(1R)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl]oxirane | 557111-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl]oxirane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-3-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 557111-32-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: JPQROVHYTNFLRP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl]oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 苯甲醚 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-[(2S,3R)-2-Hydroxy-5-methyl-3-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-hexyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 3-iodo-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-isobutyl-5-[(phenylmethyloxy)methyl]oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1R)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a

文献信息

• Evaluation of retro-inverso modifications of HTLV-1 protease inhibitors containing a hydroxyethylamine isoster
  作者：Tadashi Tatsumi、Chiyuki Awahara、Hiromi Naka、Saburo Aimoto、Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.019

  日期：2010.4

  Effects of retro-inverso (RI) modifications of HTLV-1 protease inhibitors containing a hydroxyethylamine isoster backbone were clarified. Construction of the isoster backbone was achieved by a stereoselective aldol reaction. Four diastereomers with different configurations at the isoster hydroxyl site and the scissile site substituent were synthesized. Inhibitory activities of the new inhibitors suggest that partially modified RI inhibitors would interact with HTLV-1 protease in the same manner as the parent hydroxyethylamine inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.