6-(4-fluorophenylethynyl)-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazole-2-ylamine | 849064-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenylethynyl)-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazole-2-ylamine
• CAS: 849064-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₂S
• 分子量: 357.408
• InChiKey: XXIKCIANFQXIDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenylethynyl)-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazole-2-ylamine 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-[2-amino-3-(propane-2-sulfonyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  具有有效的体内功效的有效和选择性的基于2-氨基苯并咪唑的p38alpha MAP激酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告了基于2-氨基苯并咪唑的有效和高度选择性的p38alphainhibitors系列的设计和发现。铅化合物1在ATP竞争性酶结合和巨噬细胞中的TNFα释放抑制方面均具有低纳摩尔活性。与其他p38参考化合物相比，化合物18在大鼠胶原蛋白诱发的关节炎模型中显示出出色的药代动力学特性和口服活性。还介绍了解决CyP3A4责任的SAR策略。

  DOI：

  10.1021/jm048978k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 6-iodo-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazole-2-ylamine 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到6-(4-fluorophenylethynyl)-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazole-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  具有有效的体内功效的有效和选择性的基于2-氨基苯并咪唑的p38alpha MAP激酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告了基于2-氨基苯并咪唑的有效和高度选择性的p38alphainhibitors系列的设计和发现。铅化合物1在ATP竞争性酶结合和巨噬细胞中的TNFα释放抑制方面均具有低纳摩尔活性。与其他p38参考化合物相比，化合物18在大鼠胶原蛋白诱发的关节炎模型中显示出出色的药代动力学特性和口服活性。还介绍了解决CyP3A4责任的SAR策略。

  DOI：

  10.1021/jm048978k