4-(3-bromophenyl)but-3-yn-1-ol | 452341-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 452341-55-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: ABGHMZVWYXWNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)but-3-yn-1-ol 在 氧化铂 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound (18 g) tlc (SiO2) diethyl ether Rf=0.38的产率得到4-(3-bromophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制造方法，含有它们的制药组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在预防和治疗呼吸系统疾病方面的应用。

  公开号：

  US20060287389A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）/ N，N'-二氧化物-镍（II）双金属中继催化级联反应不对称合成熔融双环N，O-和O，O-缩醛

  摘要：

  β，γ-不饱和α-酮酸酯与烷基酰胺或醇的高效催化不对称环化/反电子需求杂Diels-Alder级联反应得以实现。该工艺基于利用非金属手性金（I）催化剂和手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂的双金属催化剂体系，可在其中提供各种稠合的双环N，O-缩醛或O，O-缩醛。在温和的反应条件下，以> 19：1 dr可获得高达99％的收率和99％ee。基于控制实验和先前的研究，提出了双金属继电器催化级联反应的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800576

文献信息

• Amino-5-[4-(difluoromehtoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone compounds for the inhibition of beta-secretase
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070072925A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，为2-氨基-5-[4-(二氟甲氧基)苯基]-5-苯基咪唑酮。 本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Asymmetric Synthesis of Fused Bicyclic<i>N,O</i>- and<i>O,O</i>-Acetals via Cascade Reaction by Gold(I)/<i>N,N</i>′-Dioxide-Nickel(II) Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Bowen Hu、Jun Li、Weidi Cao、Qianchi Lin、Jian Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800576

  日期：2018.8.6

  hetero‐Diels‐Alder cascade reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with alkyl amides or alcohols were accomplished. The process was based on the utilization bimetallic catalyst system with achiral gold(I) catalyst and chiral N,N′‐dioxide/Ni(II) catalyst, delivering a variety of fused bicyclic N,O‐acetals or O,O‐acetals in up to 99% yield and 99% ee with >19:1 dr under mild reaction conditions. Based

  β，γ-不饱和α-酮酸酯与烷基酰胺或醇的高效催化不对称环化/反电子需求杂Diels-Alder级联反应得以实现。该工艺基于利用非金属手性金（I）催化剂和手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂的双金属催化剂体系，可在其中提供各种稠合的双环N，O-缩醛或O，O-缩醛。在温和的反应条件下，以> 19：1 dr可获得高达99％的收率和99％ee。基于控制实验和先前的研究，提出了双金属继电器催化级联反应的可能反应途径。
• A General Protocol for Robust<i>Sonogashira</i>Reactions in Micellar Medium
  作者：Markus Jakobi、Fabrice Gallou、Christof Sparr、Michael Parmentier

  DOI：10.1002/hlca.201900024

  日期：2019.3

  A robust and general protocol for a sustainable copper‐free Sonogashira cross coupling under micellar aqueous reaction conditions with high turnover was developed. By using the commercially available catalyst CataCXium A Pd G3 and THF as co‐solvent, various alkyne substrates were efficiently cross‐coupled with a broad range of aryl halides, providing improved yields and low catalyst loadings. The reaction

  为在胶束水相反应条件下以高周转率实现可持续的无铜Sonogashira交叉偶联，开发了一种可靠且通用的方案。通过使用市售的催化剂CataCXium A Pd G3和THF作为助溶剂，各种炔烃底物可以与多种芳基卤化物有效地交叉偶联，从而提高了收率并降低了催化剂的负载量。对反应参数进行了优化，以使该过程操作简单，可靠且可扩展。该方法可通过胶束水溶液反应条件获得二卤代底物的烷基化芳烃，杂环化合物和单官能化产物，并具有提高的选择性。
• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative bicyclization of 4-arylbut-3-yn-1-amines with internal alkynes through C–H functionalization
  作者：Rui Pi、Ming-Bo Zhou、Yuan Yang、Cai Gao、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc05093f

  日期：——

  A new Rh(iii)-catalyzed oxidative bicyclization through C–H functionalization is presented for the synthesis of benzo[g]indoles.

  通过C-H官能化呈现了一种新的Rh（III）催化氧化双环化反应，用于合成苯并[g]吲哚。