(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoic acid | 292042-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-Hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoic acid；(3R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoic acid
• CAS: 292042-29-6
• 化学式: C₃₃H₆₄O₄
• 分子量: 524.869
• InChiKey: UWRZZIQHOKFWGR-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoic acid 、 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以91%的产率得到dimethylthexylsilyl 6-O-{4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-3-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl}-3-O-allyloxycarbonyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4

  摘要：

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/b809090d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl-(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以96%的产率得到(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4

  摘要：

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/b809090d

文献信息

• Synthetic lipid A derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US09309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Synthetic Lipid A Derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140011987A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  本发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• DISACCHARIDE SYNTHETIC LIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Avanti Polar Lipids, Inc.

  公开号：EP2836499B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• US8563523B2
  申请人：——

  公开号：US8563523B2

  公开（公告）日：2013-10-22