(3R,1'R,2'S,2''S,1'''R)-1'''-(1-naphthyl)ethyl 7-<2'-<(2''-methyl-1''-oxobutoxy)methyl>-1'-cyclohex-4'-enyl>-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate | 117678-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,1'R,2'S,2''S,1'''R)-1'''-(1-naphthyl)ethyl 7-<2'-<(2''-methyl-1''-oxobutoxy)methyl>-1'-cyclohex-4'-enyl>-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 117678-62-3
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆
• 分子量: 506.639
• InChiKey: VPKKWFXUJQWEAA-WXNGNNQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'R,2'S,2''S,1'''R)-1'''-(1-naphthyl)ethyl 7-<2'-<(2''-methyl-1''-oxobutoxy)methyl>-1'-cyclohex-4'-enyl>-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到7-(2'-((2''-甲基-1''-氧代丁氧基)甲基)-1'-环己基)-3-羟基-5-氧代庚酸
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评估的单环，功能齐全的紧缩蛋白。

  摘要：

  已经制备了化合物8，一种紧缩蛋白的单环类似物，并评价了其作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMGR）抑制剂的功效。合成（方法I和II）需要从富马酸二-（-）-薄荷基酯开始的七个步骤，并使用有用的RR-膦酸酯试剂14将烯维酸侧链连接到醛13上。​​分子力学研究表明，优选的构象18（用于压缩素的模型）和19（用于8的模型）的比例几乎相同。化合物8抑制HMGR，IC50 = 320 microM，与之相对的致密化酮5值为32 nM。两种抑制剂的10,000差异系数对应于5.45 kcal mol-1或1.36的结合能差异。类似物8中缺少的5个四个碳原子的每一个的kcal mol-1

  DOI：

  10.1021/jm00121a036
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 (3R,1'R,2'S,2''S,1'''R)-1'''-(1-naphthyl)ethyl 7-<2'-<(2''-methyl-1''-oxobutoxy)methyl>-1'-cyclohex-4'-enyl>-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评估的单环，功能齐全的紧缩蛋白。

  摘要：

  已经制备了化合物8，一种紧缩蛋白的单环类似物，并评价了其作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMGR）抑制剂的功效。合成（方法I和II）需要从富马酸二-（-）-薄荷基酯开始的七个步骤，并使用有用的RR-膦酸酯试剂14将烯维酸侧链连接到醛13上。​​分子力学研究表明，优选的构象18（用于压缩素的模型）和19（用于8的模型）的比例几乎相同。化合物8抑制HMGR，IC50 = 320 microM，与之相对的致密化酮5值为32 nM。两种抑制剂的10,000差异系数对应于5.45 kcal mol-1或1.36的结合能差异。类似物8中缺少的5个四个碳原子的每一个的kcal mol-1

  DOI：

  10.1021/jm00121a036