1-isopropyl-6-methylsulfanyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 676477-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-6-methylsulfanyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-1-propan-2-ylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 676477-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: YBVZCAUPWCCTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 1-isopropyl-6-methylsulfanyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以42%的产率得到1-Isopropyl-6-methylsulfanyl-1H-indole-3-carboxylic acid thiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxamides as glucokinase activators

  摘要：

  本发明提供了一种化学式为I:1的葡萄糖激酶激活剂，其中R1、R2和R3在说明书中有定义。葡萄糖激酶激活剂在治疗II型糖尿病中有增加胰岛素分泌的作用。

  公开号：

  US20040067939A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-isopropyl-6-methylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-ethanone 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-isopropyl-6-methylsulfanyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxamides as glucokinase activators

  摘要：

  本发明提供了一种化学式为I:1的葡萄糖激酶激活剂，其中R1、R2和R3在说明书中有定义。葡萄糖激酶激活剂在治疗II型糖尿病中有增加胰岛素分泌的作用。

  公开号：

  US20040067939A1

文献信息

• INDOLE-3-CARBOXAMIDES AS GLUCOKINASE (GK) ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1549638B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US6881844B2
  申请人：——

  公开号：US6881844B2

  公开（公告）日：2005-04-19
• [EN] INDOLE-3-CARBOXAMIDES AS GLUCOKINASE (GK) ACTIVATORS<br/>[FR] INDOLE-3-CARBOXAMIDES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE (GK)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004031179A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides glucokinase activators of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined in the specification. Glucokinase activators are useful for increasing insulin secretion in the treatment of type II diabetes.