3-Amino-N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-benzamide | 916992-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-benzamide
• 英文别名: 3-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(3-bromophenyl)methylamino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 916992-53-5
• 化学式: C₃₁H₃₆BrN₅O₄
• 分子量: 622.562
• InChiKey: MJOOJDUUOQULTC-RZDWPUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-benzamide 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到(10S,13S,16S)-10-Benzyl-13-isopropyl-16-methyl-2,9,12,15,18-pentaaza-tricyclo[18.3.1.1^3,7]pentacosa-1(24),3,5,7(25),20,22-hexaene-8,11,14,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Peptides Constrained with Biarylamine Linkers Using Buchwald−Hartwig C−N Coupling

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of conformationally constrained cyclic peptides with biarylamine linkers for peptidomimetics using palladium-catalyzed intramolecular Buchwald-Hartwig C-N coupling. We have prepared a variety of di-, tri-, and tetrapeptides (16-22-membered) in good yields using this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo061366i
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Peptides Constrained with Biarylamine Linkers Using Buchwald−Hartwig C−N Coupling

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of conformationally constrained cyclic peptides with biarylamine linkers for peptidomimetics using palladium-catalyzed intramolecular Buchwald-Hartwig C-N coupling. We have prepared a variety of di-, tri-, and tetrapeptides (16-22-membered) in good yields using this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo061366i

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peptides Constrained with Biarylamine Linkers Using Buchwald−Hartwig C−N Coupling
  作者：V. Balraju、Javed Iqbal

  DOI：10.1021/jo061366i

  日期：2006.11.1

  In this paper, we describe the synthesis of conformationally constrained cyclic peptides with biarylamine linkers for peptidomimetics using palladium-catalyzed intramolecular Buchwald-Hartwig C-N coupling. We have prepared a variety of di-, tri-, and tetrapeptides (16-22-membered) in good yields using this reaction.