(4S,5R)-5-Methyl-3-((4S,5R)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbonyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester | 329327-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-Methyl-3-((4S,5R)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbonyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: For(1)-Thr(1)-N(For(2))Thr(2)-OBn；benzyl (4S,5R)-5-methyl-3-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 329327-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: OXJMTRZGMNADFP-AAXDQBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Methyl-3-((4S,5R)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbonyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester 、 Boc-(L-Oxd)2-OPfp 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到Boc-(L-Oxd)4-OBn
  参考文献：
  名称：

  合成反式（4S，5R）-4-羧基苄基5-甲基恶唑烷丁-2-酮的低聚物：一种新的折叠剂的方法。

  摘要：

  描述了分别含有反式-（4S，5R）-4-羧基5-甲基恶唑烷-2-酮的三个和四个残基的两个低聚物的合成。通过从苄基-N-Boc-（3R）-氨基丁酸酯开始，通过环化成相应的反-（2S，3R）-2-羧基苄基-3-甲基-N-Boc-氮丙啶和产物的重排获得单体。 Sn（OTf）2催化合成反式-（4S，5R）-4-羧基苄基-5-甲基恶唑烷丁-2-酮。通过活化羧基作为其五氟苯基酯来合成低聚物。三聚体和四聚体的收率很高，它们的1 H NMR光谱表明这些分子以有序结构折叠，其中一个环的C-4氢始终靠近下一个环的羰基。

  DOI：

  10.1021/jo005583+
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Oxd-OH 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (4S,5R)-5-Methyl-3-((4S,5R)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbonyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成反式（4S，5R）-4-羧基苄基5-甲基恶唑烷丁-2-酮的低聚物：一种新的折叠剂的方法。

  摘要：

  描述了分别含有反式-（4S，5R）-4-羧基5-甲基恶唑烷-2-酮的三个和四个残基的两个低聚物的合成。通过从苄基-N-Boc-（3R）-氨基丁酸酯开始，通过环化成相应的反-（2S，3R）-2-羧基苄基-3-甲基-N-Boc-氮丙啶和产物的重排获得单体。 Sn（OTf）2催化合成反式-（4S，5R）-4-羧基苄基-5-甲基恶唑烷丁-2-酮。通过活化羧基作为其五氟苯基酯来合成低聚物。三聚体和四聚体的收率很高，它们的1 H NMR光谱表明这些分子以有序结构折叠，其中一个环的C-4氢始终靠近下一个环的羰基。

  DOI：

  10.1021/jo005583+