2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol | 359844-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol
• 英文别名: 2-allyl-3,4,6-trimethoxyphenol；3,4,6-Trimethoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 359844-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JMLUAAWTFNIZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 t-butyldimethylsilane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 tert-butyl 2-hydroxy-3,5,6-trimethoxyphenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of hydrophilic embelin derivatives

  摘要：

  In continuance of our search for newer anti-cancer agents we were interested on embelin, a XIAP (X-linked inhibitor of apoptosis protein) inhibitor. This natural benzoquinone bear a lipophilic chain and we report here the synthesis of hydrophilic analogues of embelin. To allow a large flexibility in the nature of the hydrophilic group, three amines with different length of carbon chain bearing a protected benzoquinone were prepared. The cytotoxic effects of these derivatives were evaluated on KB cell line. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e