(2S,3R)-<1,4-13C2;3-2H>malic acid | 100858-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-<1,4-13C2;3-2H>malic acid
• 英文别名: (2S,3R)-<1,4-(13)C2,3-(2)H1>-malic acid
• CAS: 100858-54-6
• 化学式: C₄H₆O₅
• 分子量: 137.059
• InChiKey: BJEPYKJPYRNKOW-ITNMXDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-<1,4-13C2;3-2H>malic acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 potassium peroxomonocarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-<1-(13)C;2-(2)H>-Malonic acid
  参考文献：
  名称：

  用手性丙二酸酯合成脂肪酸和聚酮化合物的机理和立体化学研究

  摘要：

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，合成和表征为与酵母脂肪酸丙二酰辅酶A衍生物质谱分析棕榈酸产生的合酶。手性丙二酸酯用于研究大鼠肝脏中脂肪酸合酶和青霉青霉中脂肪酸合酶和6-甲基水杨酸合酶的空间分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86493-0
• 作为产物：
  描述：

  富马酸-1,4-13C2 生成 (2S,3R)-<1,4-13C2;3-2H>malic acid
  参考文献：
  名称：

  用手性丙二酸酯合成脂肪酸和聚酮化合物的机理和立体化学研究

  摘要：

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，合成和表征为与酵母脂肪酸丙二酰辅酶A衍生物质谱分析棕榈酸产生的合酶。手性丙二酸酯用于研究大鼠肝脏中脂肪酸合酶和青霉青霉中脂肪酸合酶和6-甲基水杨酸合酶的空间分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86493-0

文献信息

• The synthesis of chiral malonates and the determination of their chirality using fatty acid synthase and mass spectrometry
  作者：Peter M. Jordan、Jonathan B. Spencer、David L. Corina

  DOI：10.1039/c39860000911

  日期：——

  The chiral malonates, (R)-[1-13C;2-2H]malonate and (S)-[1-13C;2-2H]malonate, have been synthesised and their absolute configuration confirmed using fatty acid synthase and a novel procedure based on mass spectrometry.

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，已被合成，并使用脂肪酸合酶其绝对构型确定和基于质谱的新方法。
• Synthesis of (R)- and (S)-[1-13C1,2-2H1]malonate and its stereochemical analysis by NMR spectroscopy
  作者：Shuyen. Huang、John M. Beale、Paul J. Keller、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00265a051

  日期：1986.3
• HUANG, SHUYEN;BEALE, J. M.;KELLER, P. J.;FLOSS, H. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 5, 1100-1101
  作者：HUANG, SHUYEN、BEALE, J. M.、KELLER, P. J.、FLOSS, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• JORDAN P. M.; SPENCER J. B.; CORINA D. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 12, 911-913
  作者：JORDAN P. M.、 SPENCER J. B.、 CORINA D. L.

  DOI：——

  日期：——