4-(4-Benzyloxy-butyl)-oxetan-2-one | 123433-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Benzyloxy-butyl)-oxetan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Phenylmethoxybutyl)oxetan-2-one
• CAS: 123433-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NUXKLOXJGRVTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Benzyloxy-butyl)-oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 反式-2-乙烯基环戊基乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基硅烷加成生成环戊烷的β-内酯途径。意外的Friedel-crafts烷基化

  摘要：

  路易斯酸促进烯丙基硅烷向β-内酯的分子内加成反应顺利进行，得到各种取代的环戊烷。为该反应提议的过渡态组装指导了我们改善立体选择性的努力。还描述了β-内酯的新型弗瑞德-克来福特烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01529-3
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-Benzyloxy-butyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂环丁烷的合成及分子内环裂解

  摘要：

  分子间2 + 2醛-烯酮环加成，然后由路易斯酸诱导的2-氧杂环丁酮产物的分子内开环已用于制备四氢呋喃和四氢吡喃环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82400-4

文献信息

• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Low pressure carbonylation of heterocycles
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20070213524A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Heterocycles, e.g., epoxides, are carbonylated at low pressure with high percentage conversion to cyclic, ring expanded products using the catalyst where L is tetrahydrofuran (THF).

  杂环化合物，例如环氧化物，在低压下进行羰基化反应，使用催化剂L为四氢呋喃（THF），可高转化率地得到环状、环扩展产物。
• PROCESSES FOR PRODUCING BETA-LACTONE AND BETA-LACTONE DERIVATIVES WITH HETEROGENOUS CATALYSTS
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190047972A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to processes from producing beta-lactone and beta-lactone derivatives using heterogenous catalysts. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the steps: passing a feed stream comprising an epoxide reagent and a carbon monoxide reagent to a reaction zone; contacting the epoxide reagent and the carbon monoxide reagent with a heterogenous catalyst to produce a beta-lactone product in the reaction zone; and removing the beta-lactone product from the reaction zone. In preferred embodiments, the heterogenous catalyst comprises a solid support containing a cationic Lewis acid functional group and a metal carbonyl compound comprising at least one of anionic metal carbonyl compound or a neutral metal carbonyl compound. In certain preferred embodiments, the epoxide reagent and carbon monoxide reagent have a biobased content.

  本发明涉及使用异质催化剂生产β-内酯和β-内酯衍生物的过程。在本发明的首选实施例中，该过程包括以下步骤：将包含环氧试剂和一氧化碳试剂的进料流通入反应区；将环氧试剂和一氧化碳试剂与异质催化剂接触，在反应区内产生β-内酯产物；并从反应区中移除β-内酯产物。在首选实施例中，异质催化剂包括固体支撑体，其中包含阳离子路易斯酸功能团和金属羰基化合物，其中至少包括一种阴离子金属羰基化合物或中性金属羰基化合物。在某些首选实施例中，环氧试剂和一氧化碳试剂具有生物基含量。
• Synthesis and intramolecular ring cleavage of 2-oxetanones
  作者：Keith T. Mead、Beverly Samuel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82400-4

  日期：1988.1

  Intermolecular 2 + 2 aldehyde-ketene cycloaddition, followed by Lewis acid induced intramolecular ring opening of the 2-oxetanone product have been used to prepare tetrahydrofuran and tetrahydropyran ring systems.

  分子间2 + 2醛-烯酮环加成，然后由路易斯酸诱导的2-氧杂环丁酮产物的分子内开环已用于制备四氢呋喃和四氢吡喃环体系。
• Systems and processes for thermolysis of polylactones to produce organic acids
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US10457624B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Reactor systems and processes produce organic acids through thermolysis of polylactones. The reactor systems and processes introduce at least one epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet. The epoxide reagent and carbon monoxide reagent contact at least one carbonylation catalyst to produce at least one beta-lactone intermediate. The beta-lactone intermediate is polymerized with at least one initiator in the presence of a metal cation to produce at least one polylactone product. The polylactone product is heated under thermolysis conditions to produce at least one organic acid product. The processes control the presence of contaminates, impurities, catalytic materials, and/or reagents to provide for highly pure organic acid products.

  反应器系统和工艺通过热分解聚内酯生产有机酸。反应器系统和工艺通过至少一个进料流入口将至少一种环氧试剂和一氧化碳试剂引入至少一个反应容器。环氧化物试剂和一氧化碳试剂与至少一种羰基化催化剂接触，生成至少一种β-内酯中间体。在金属阳离子存在下，β-内酯中间体与至少一种引发剂聚合，生成至少一种聚内酯产品。聚内酯产品在热分解条件下加热，生成至少一种有机酸产品。这些工艺可控制污染物、杂质、催化材料和/或试剂的存在，以提供高纯度的有机酸产品。