3,3-dichloro-2,2,5,8-tetrahydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone | 250287-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dichloro-2,2,5,8-tetrahydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3,3-dichloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone；2,2-dichloro-3,3,5,8-tetrahydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione；2,2-Dichloro-3,3,5,8-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 250287-50-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₆
• 分子量: 293.06
• InChiKey: NCNJFPKKSCTBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-2,2,5,8-tetrahydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 生成 3,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-naphthalene-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  合成了带有 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 部分的新结构类型的海岛醌的 7,7'-双脱氧类似物，binaphthazarin。该联萘甲素的 C(2) 原子上的羰基很容易加水得到相应的宝石二醇。比较制备的二醇和岛醌的光谱特性，可以更精确地阐明后者的结构。

  DOI：

  10.1007/bf02494641
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 一氧化二氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以96%的产率得到3,3-dichloro-2,2,5,8-tetrahydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用一氧化二氯选择性氯化羟基萘唑啉。一些衍生自 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin 的 Geminal Diols 具有显着的稳定性

  摘要：

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。

  DOI：

  10.1080/00397919908085917

文献信息

• A Simple Route to Benzo[b]xanthene-6,11,12-triones: Synthesis of Bikaverin
  作者：Victor Anufriev、Dmitry Pelageev、Ksenia Borisova

  DOI：10.1055/s-0036-1591587

  日期：2018.10

  Fusarium, and Mycogone, was synthesised. A three-step procedure for the synthesis of 1H-benzo[b]xanthene-6,11,12-trione derivatives is described. The procedure involves the halogenation of 12-(3-hydroxy-1,4-naphthoquinon-2-yl)-6H-benzo[b]xanthene-6,11-(12H)-diones, followed by treatment with water under aeration. In this manner, bikaverin, a cytotoxic metabolite isolated from several species of the fungal

  摘要 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。
• Selective Chlorination of Hydroxynaphthazarins with Dichlorine Monoxide. Remarkable Stability of some Geminal Diols Derived from 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin
  作者：Alla Ya. Tchizhova、Victor Ph. Anufriev、Valery P. Glazunov、Vladimir A. Denisenko、Olga P. Moiseenko

  DOI：10.1080/00397919908085917

  日期：1999.11

  Abstract The ration of 2-hydroxynaphthazarins with dichlorine monoxide in CC14 affords the stable gem-diols - 3,3-dichloro-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-paphthazarins in quantitative yields. In the case of 2-hydroxy-3-methyl-iiaphthazarins the formation of the mixture of corresponding monochlorinated at 3 position 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxonaphthazarins and 2,3-dihydro-3-methyl-2,2-dihydroxynaphthazarins

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。
• The chemistry of naphthazarin derivatives
  作者：A. Ya. Chizhova、T. Yu. Kochergina、V. F. Anufriev、V. A. Denisenko、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/bf02494641

  日期：1999.5

  The 7,7′-dideoxy analog of islandoquinone, binaphthazarin of a new structural type, bearing a 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone moiety was synthesized. The carbonyl group at the C(2) atom of this binaphthazarin easily adds water to give the correspondinggem-diol. Comparison of the spectral characteristics of the prepared diol and islandoquinone made it possible to elucidate more precisely the structure

  合成了带有 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 部分的新结构类型的海岛醌的 7,7'-双脱氧类似物，binaphthazarin。该联萘甲素的 C(2) 原子上的羰基很容易加水得到相应的宝石二醇。比较制备的二醇和岛醌的光谱特性，可以更精确地阐明后者的结构。