N-Carbamoylmethyl-succinamic acid (1R,2S)-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-2-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-pentyl ester | 557111-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carbamoylmethyl-succinamic acid (1R,2S)-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-2-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[(2S)-2-[(3-iodophenyl)methylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]hexan-2-yl] 4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 557111-48-5
• 化学式: C₄₁H₆₅IN₈O₈
• 分子量: 924.92
• InChiKey: ZZEAWOFXSMERIV-FGJGVWMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbamoylmethyl-succinamic acid (1R,2S)-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-2-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-pentyl ester 在 ammonium acetate 作用下， 反应 17.0h， 以7.1 mg的产率得到(S)-1-[(2R,3S)-2-Hydroxy-5-methyl-3-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-hexyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 3-iodo-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-isobutyl-5-[(phenylmethyloxy)methyl]oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-Carbamoylmethyl-succinamic acid (1R,2S)-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-2-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a