2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-5-甲酰氯 | 75412-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-5-甲酰氯
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-indene-5-carbonyl chloride
• CAS: 75412-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: HRWRMVPOGUKADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-5-甲酰氯 在 铜 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tetracyclo<6,2,1,0^1,5,0^1,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. V. The synthesis and crystal structure of a hybrid gibberellin-helminthosporic acid

  摘要：

  (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-亚甲基八氢-4H-3a,6-甲桥氮烯-4-羧酸（7 (7) 进行了合成，并详细比较了其分子结构和吉布酸的 分子结构与赤霉素（4）的分子结构进行了详细比较。茚满-5-羧酸 (8)通过还原和异构化的交替顺序转化为茚满酸（hydrindene acid）。 转化为氢茚酸 (11)。由 (11) 衍生出的重氮甲基酮被 转化为环丙基酮（12），后者被 Li/NH3 将其还原，并在β-碳处发生立体化学反转，得到 1:3 的混合物 酮（13）和酮（14）的 1:3 混合物。酮 (14) 然后通过标准的 然后通过标准程序将酮 (14) 转化为标题酸 (7)。(7)的分子在空间群中结晶。 P2/c，a 7.782(1)，b 11.055(1)，c 14.559(3)Ǻ，β 116.05(1)°。该 结构用直接方法求解，并用全矩阵最小二乘法精化 最终 R 值为 0.053。

  DOI：

  10.1071/ch9801061
• 作为产物：
  描述：

  茚烷-5-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 碘 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. V. The synthesis and crystal structure of a hybrid gibberellin-helminthosporic acid

  摘要：

  (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-亚甲基八氢-4H-3a,6-甲桥氮烯-4-羧酸（7 (7) 进行了合成，并详细比较了其分子结构和吉布酸的 分子结构与赤霉素（4）的分子结构进行了详细比较。茚满-5-羧酸 (8)通过还原和异构化的交替顺序转化为茚满酸（hydrindene acid）。 转化为氢茚酸 (11)。由 (11) 衍生出的重氮甲基酮被 转化为环丙基酮（12），后者被 Li/NH3 将其还原，并在β-碳处发生立体化学反转，得到 1:3 的混合物 酮（13）和酮（14）的 1:3 混合物。酮 (14) 然后通过标准的 然后通过标准程序将酮 (14) 转化为标题酸 (7)。(7)的分子在空间群中结晶。 P2/c，a 7.782(1)，b 11.055(1)，c 14.559(3)Ǻ，β 116.05(1)°。该 结构用直接方法求解，并用全矩阵最小二乘法精化 最终 R 值为 0.053。

  DOI：

  10.1071/ch9801061

文献信息

• Synthetic plant growth regulators. V. The synthesis and crystal structure of a hybrid gibberellin-helminthosporic acid
  作者：JV Turner、BF Anderson、LN Mander

  DOI：10.1071/ch9801061

  日期：——

  (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-Methyleneoctahydro-4H-3a,6-methanoazulene-4-carboxylic acid (7) has been synthesized and a detailed comparison made between its molecular structure and that of gibberellic acid (4). Indane-5-carboxylic acid (8) was converted by an alternating sequence of reduction and isomerization into the hydrindene acid (11). The diazomethyl ketone derived from (11) was transformed to cyclopropyl ketone (12) which was reduced by Li/NH3 with stereochemical inversion at the β-carbon to give a 1:3 mixture of ketones (13) and (14) respectively. Ketone (14) was then converted into the title acid (7) by a standard procedure. ��� Molecules of (7) crystallize in space group P2/c with a 7.782(1), b 11.055(1), c 14.559(3) Ǻ, β 116.05(1)°. The structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least squares to a final R value of 0.053.

  (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-亚甲基八氢-4H-3a,6-甲桥氮烯-4-羧酸（7 (7) 进行了合成，并详细比较了其分子结构和吉布酸的 分子结构与赤霉素（4）的分子结构进行了详细比较。茚满-5-羧酸 (8)通过还原和异构化的交替顺序转化为茚满酸（hydrindene acid）。 转化为氢茚酸 (11)。由 (11) 衍生出的重氮甲基酮被 转化为环丙基酮（12），后者被 Li/NH3 将其还原，并在β-碳处发生立体化学反转，得到 1:3 的混合物 酮（13）和酮（14）的 1:3 混合物。酮 (14) 然后通过标准的 然后通过标准程序将酮 (14) 转化为标题酸 (7)。(7)的分子在空间群中结晶。 P2/c，a 7.782(1)，b 11.055(1)，c 14.559(3)Ǻ，β 116.05(1)°。该 结构用直接方法求解，并用全矩阵最小二乘法精化 最终 R 值为 0.053。