(1S,3S)-3-aminocyclohexylmethanol | 1202411-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,3S)-3-aminocyclohexylmethanol
• 英文别名: (1S,3S)-3-hydroxymethylcyclohexylamine；[(1S,3S)-3-Aminocyclohexyl]methanol
• CAS: 1202411-97-9
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: DFMNUVOZLQPWTG-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-aminocyclohexylmethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(1S,3S)-3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)cyclohexyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [（1S，3S）-3-氨基环己基]甲醇和2-[（（1S，3S）-3-氨基环己基]丙-2-醇的实用合成，用于制备新型mPGES-1抑制剂的有用中间体

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289884
• 作为产物：
  描述：

  (trans)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氧化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (1S,3S)-3-aminocyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  [（1S，3S）-3-氨基环己基]甲醇和2-[（（1S，3S）-3-氨基环己基]丙-2-醇的实用合成，用于制备新型mPGES-1抑制剂的有用中间体

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289884

文献信息

• Discovery and SAR of PF-4693627, a potent, selective and orally bioavailable mPGES-1 inhibitor for the potential treatment of inflammation
  作者：Graciela B. Arhancet、Daniel P. Walker、Sue Metz、Yvette M. Fobian、Steven E. Heasley、Jeffrey S. Carter、John R. Springer、Darin E. Jones、Michael J. Hayes、Alexander F. Shaffer、Gina M. Jerome、Michael T. Baratta、Ben Zweifel、William M. Moore、Jaime L. Masferrer、Michael L. Vazquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.109

  日期：2013.2

  therapeutic target for safe and effective anti-inflammatory drugs. The discovery of a novel series of orally active, selective benzoxazole piperidinecarboxamides as mPGES-1 inhibitors is described. Structure–activity optimization of lead 5 with cyclohexyl carbinols resulted in compound 12, which showed excellent in vitro potency and selectivity against COX-2, and reasonable pharmacokinetic properties. Further

  抑制花生四烯酸/ COX途径中的末端酶m PGES-1，以调节促炎性前列腺素PGE2的产生，被认为是安全有效的消炎药的有吸引力的新治疗靶标。的一系列新的口服活性，选择性苯并恶唑piperidinecarboxamides的作为发现米PGES-1抑制剂进行说明。用环己基甲醇对铅5进行结构-活性优化，得到的化合物12具有优异的体外效价和对COX-2的选择性，并具有合理的药代动力学特性。进一步的苯并恶唑环取代基的SAR研究导致了一系列具有改善的PK特性的新型高效化合物，包括23，26和29在角叉菜胶刺激的豚鼠气袋炎症模型中有效。基于其优异的体外和体内药理学，药代动力学和安全性特征以及易于合成，化合物26（PF-4693627）已进入临床研究。
• Pyrrolopyrazinyl Urea Kinase Inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20100144745A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazinyl urea derivatives of Formula I, wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪基脲衍生物，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009153720A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are defined herein, to compositions containing such compounds and to the uses of such compounds for the treatment of allergic and respiratory conditions.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中取代基在此处定义，涉及含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物治疗过敏和呼吸道疾病的用途。
• [EN] PIPERIDINECARBOXAMIDES AS MPGES - 1 INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINECARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPGES - 1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011077313A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to piperidinecarboxamides of formula (I), to their use in medicine as mPGES-1 inhibitors for the treatment of pain, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及式(I)的哌啶羧酰胺，它们在医学上作为mPGES-1抑制剂用于治疗疼痛，包含它们的组合物，它们的制备过程以及用于这种过程的中间体。
• Pyrrolopyrazinyl urea kinase inhibitors
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08012974B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazinyl urea derivatives of Formula I, wherein the variables R1, R2, R3, R4, and R5 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪基脲衍生物（式I）的用途，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，其抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。