1-(2-Methoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol | 1247148-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-Methoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol
• CAS: 1247148-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BQELBOUHPSCBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)乙醛 、 3-溴丙炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-Methoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  对Himbert 分子内芳烃/丙二烯-狄尔斯-阿尔德环加成的研究。全碳系绳的机理研究和范围扩展

  摘要：

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。

  DOI：

  10.1021/ja4025963

文献信息

• Studies on the Himbert Intramolecular Arene/Allene Diels–Alder Cycloaddition. Mechanistic Studies and Expansion of Scope to All-Carbon Tethers
  作者：Yvonne Schmidt、Jonathan K. Lam、Hung V. Pham、K. N. Houk、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja4025963

  日期：2013.5.15

  The unusual intramolecular arene/allene cycloaddition described 30 years ago by Himbert permits rapid access to strained polycyclic compounds that offer great potential for the synthesis of complex scaffolds. To more fully understand the mechanism of this cycloaddition reaction, and to guide efforts to extend its scope to new substrates, quantum mechanical computational methods were employed in concert

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。