(1S,9aS)-1-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-quinolizine | 1205674-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1S,9aS)-1-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-quinolizine
• 英文别名: [(1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1205674-05-0
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSi
• 分子量: 283.53
• InChiKey: DTNVLWUDFJKYJL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9aS)-1-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-quinolizine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到八氢-2H-喹啉-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Short Access to (+)-Lupinine and (+)-Epiquinamide via Double Hydroformylation

  摘要：

  Short and efficient access to (+)-lupinine and (+)-epiquinamide by means of an unprecedented double hydroformylation of a bis-homoallylic azide followed by a tandem catalytic hydrogenation/reductive bis-amination is reported.

  DOI：

  10.1021/ol902718q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-azido-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)nonanedial 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,9aS)-1-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Short Access to (+)-Lupinine and (+)-Epiquinamide via Double Hydroformylation

  摘要：

  Short and efficient access to (+)-lupinine and (+)-epiquinamide by means of an unprecedented double hydroformylation of a bis-homoallylic azide followed by a tandem catalytic hydrogenation/reductive bis-amination is reported.

  DOI：

  10.1021/ol902718q

文献信息

• Short Access to (+)-Lupinine and (+)-Epiquinamide via Double Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol902718q

  日期：2010.2.5

  Short and efficient access to (+)-lupinine and (+)-epiquinamide by means of an unprecedented double hydroformylation of a bis-homoallylic azide followed by a tandem catalytic hydrogenation/reductive bis-amination is reported.