Fmoc-Arg-Ala | 1312365-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Arg-Ala
• 英文别名: Fmoc-Arg-Ala-OH
• CAS: 1312365-82-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₅
• 分子量: 467.525
• InChiKey: XHSJLFLOKRLEFH-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166.63
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Arg-Ala 在 吗啉 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  游离和肽结合的糖基化氨基酸的运输：合成，Caco-2细胞单层上皮上皮通量以及与顶端膜转运蛋白的相互作用。

  摘要：

  美拉德变相：作为小氨基酸施用时，美拉德反应产物（MRP）不会渗透Caco-2单层。然而，结合在二肽中，MRP以依赖于它们的结构的方式转运到细胞中。许多美拉德二肽是肽转运蛋白PEPT1的底物。细胞内水解后，MRP穿过细胞的基底外侧膜离开细胞。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000759
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Arg-Ala-Glu-Ala-Gly-Ser-Gly-Phe-NH₂ 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Arg-Ala 、 Oxd-Gly-Phe-NH₂
  参考文献：
  名称：

  肽键的位点选择性化学切割

  摘要：

  极度不反应性的肽键的位点选择性切割是非常重要的化学修饰，可提供有关蛋白质序列的宝贵信息，并且它是蛋白质结构和功能的调节剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc01509c

文献信息

• Glutamic Acid Selective Chemical Cleavage of Peptide Bonds
  作者：Joseph M. Nalbone、Neelam Lahankar、Lyssa Buissereth、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00317

  日期：2016.3.4

  hydrolysis of peptide bonds at glutamic acid under neutral aqueous conditions is reported. The method relies on the activation of the backbone amide chain at glutamic acid by the formation of a pyroglutamyl (pGlu) imide moiety. This activation increases the susceptibility of a peptide bond toward hydrolysis. The method is highly specific and demonstrates broad substrate scope including cleavage of various bioactive

  据报道在中性水性条件下谷氨酸上肽键的位点特异性水解。该方法依赖于通过形成焦谷氨酰基（pGlu）酰亚胺部分而在谷氨酸上激活主链酰胺链。这种活化增加了肽键对水解的敏感性。该方法是高度特异性的，并证明了广泛的底物范围，包括具有非天然氨基酸残基的各种生物活性肽的裂解，所述非天然氨基酸残基是不适合酶促水解的底物。