(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-heptoxy-5-oxopentanoic acid | 1031685-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-heptoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1031685-41-2
• 化学式: C₆₇H₁₂₂N₈O₁₃
• 分子量: 1247.75
• InChiKey: VWIJWHIOMKJNLZ-KXLPFTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-heptoxy-5-oxopentanoic acid 、 1-芘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以43%的产率得到1-heptyl 5-(pyren-1-ylmethyl) (2-(2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy)acetyl)glycylglycylglycyl-L-prolylglycylglycyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  羧酸根阴离子通过合成的自组装跨膜孔减少氯离子传输。

  摘要：

  六种两亲性七肽，结构为 (C18H37)2NCOCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)n-(Glx)-(Gly)mO(CH2)6CH3，其中 Glx 代表谷氨酸或其苄酯，n+m =2，已经研究过了。此外，GGPGGGE 序列中的谷氨酸残基被荧光 1-芘甲醇酯化。这些化合物插入磷脂双分子层并形成阴离子传导孔。基于羧基荧光素释放的希尔图表明孔至少是二聚体的。涉及离子选择性电极技术的研究表明，氯化物的运输随谷氨酸在肽链中的位置以及谷氨酸是以游离酸还是其苄酯的形式存在而变化。无论谷氨酸的位置如何，谷氨酸酯的氯化物转运活性都显着高于游离羧酸酯。当大约 (Gly)3-Pro-(Xxx)3 中的谷氨酸残基大约最接近肽的 C 末端时，活性最高。引入荧光芘残基来探测两亲物的聚集状态。即使当羧酸根阴离子存在于其中时，孔对 Cl(-) 的选择性仍然保持在 K+ 之上。负离子质谱法证实了离子载体肽对

  DOI：

  10.1002/chem.200701071
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl 1-O-heptyl (2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-heptoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸根阴离子通过合成的自组装跨膜孔减少氯离子传输。

  摘要：

  六种两亲性七肽，结构为 (C18H37)2NCOCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)n-(Glx)-(Gly)mO(CH2)6CH3，其中 Glx 代表谷氨酸或其苄酯，n+m =2，已经研究过了。此外，GGPGGGE 序列中的谷氨酸残基被荧光 1-芘甲醇酯化。这些化合物插入磷脂双分子层并形成阴离子传导孔。基于羧基荧光素释放的希尔图表明孔至少是二聚体的。涉及离子选择性电极技术的研究表明，氯化物的运输随谷氨酸在肽链中的位置以及谷氨酸是以游离酸还是其苄酯的形式存在而变化。无论谷氨酸的位置如何，谷氨酸酯的氯化物转运活性都显着高于游离羧酸酯。当大约 (Gly)3-Pro-(Xxx)3 中的谷氨酸残基大约最接近肽的 C 末端时，活性最高。引入荧光芘残基来探测两亲物的聚集状态。即使当羧酸根阴离子存在于其中时，孔对 Cl(-) 的选择性仍然保持在 K+ 之上。负离子质谱法证实了离子载体肽对

  DOI：

  10.1002/chem.200701071

文献信息

• Carboxylate Anion Diminishes Chloride Transport through a Synthetic, Self-Assembled Transmembrane Pore
  作者：Lei You、Riccardo Ferdani、Ruiqiong Li、Joseph P. Kramer、Rudolph Ernst K. Winter、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200701071

  日期：2008.1

  glutamate within the peptide chain and whether glutamic acid was present as the free acid or its benzyl ester. Chloride transport activity was significantly higher for the glutamate esters than for free carboxylates irrespective of the glutamate position. Activity was highest when the glutamate residue in approximately (Gly)3-Pro-(Xxx)3 approximately was closest to the C terminus of the peptide. A fluorescent

  六种两亲性七肽，结构为 (C18H37)2NCOCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)n-(Glx)-(Gly)mO(CH2)6CH3，其中 Glx 代表谷氨酸或其苄酯，n+m =2，已经研究过了。此外，GGPGGGE 序列中的谷氨酸残基被荧光 1-芘甲醇酯化。这些化合物插入磷脂双分子层并形成阴离子传导孔。基于羧基荧光素释放的希尔图表明孔至少是二聚体的。涉及离子选择性电极技术的研究表明，氯化物的运输随谷氨酸在肽链中的位置以及谷氨酸是以游离酸还是其苄酯的形式存在而变化。无论谷氨酸的位置如何，谷氨酸酯的氯化物转运活性都显着高于游离羧酸酯。当大约 (Gly)3-Pro-(Xxx)3 中的谷氨酸残基大约最接近肽的 C 末端时，活性最高。引入荧光芘残基来探测两亲物的聚集状态。即使当羧酸根阴离子存在于其中时，孔对 Cl(-) 的选择性仍然保持在 K+ 之上。负离子质谱法证实了离子载体肽对