(2-p-Tolylsulfanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 920760-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-p-Tolylsulfanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 920760-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: FEJDMYMXQLWRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-p-Tolylsulfanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到N-甲基-2-[(4-甲基苯基)硫基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new bidentate phosphoramidite ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones

  摘要：

  Several thioaryl- and phosphino-phosphoramidite ligands have been synthesized from commercially available beta-aminoalcohols. This new family of bidentate ligands are highly active in the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to both cyclic and acyclic enones showing moderate to good enantiomeric excesses of up to 81%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.029
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 (2-p-Tolylsulfanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• Photocatalytic <i>N</i>‐Alkylation of <i>N</i>H‐Sulfoximines via Anti‐Markovnikov Hydroamination of Alkenes
  作者：Cong Wang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300797

  日期：2023.11.7

  Herein, we present a mild photocatalytic anti-Markovnikov hydroamination of alkenes to construct N-alkylated sulfoximines with broad substrate tolerance on primary, secondary and tertiary alkyl substituents as well as a diverse range of sulfoximines. The mechanistic studies support the photocatalytic pathway, and demonstrate that the alkene radical cation rather than the iminium radical serves as the

  亚磺酰亚胺是与砜等电子的化合物，代表了发现计划和农业化学中的一类替代且有趣的基序。亚胺上的N-烷基化可以显着提高其生物活性，但缺乏通用方法阻碍了其在药物化学和药物开发中的进一步应用。在此，我们提出了烯烃的温和光催化抗马尔可夫尼科夫氢胺化，以构建对伯、仲和叔烷基取代基以及各种亚砜亚胺具有广泛底物耐受性的N-烷基化亚砜亚胺。机理研究支持光催化途径，并证明烯烃自由基阳离子而不是亚胺自由基作为转化的关键中间体。