6'-oxospiro[7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-9,3'-cyclohexa-1,4-diene]-6-carbaldehyde | 717865-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6'-oxospiro[7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-9,3'-cyclohexa-1,4-diene]-6-carbaldehyde
• CAS: 717865-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: OSYIZFQRBQDCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-oxospiro[7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-9,3'-cyclohexa-1,4-diene]-6-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （±）-Gracilamine的潜在仿生全合成和相对立体化学分配

  摘要：

  Gracil（e）：gracilamine的总合成具有潜在的仿生分子内[3 + 2]环加成反应，以组装其两个稠合的五元环，并进行脱苄基/开环反应以获得醛中间体（参见方案）。该合成方法的成功提供了支持先前提出的gracilamine生物合成途径的间接证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201205711
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-piperonylamino-ethyl)-phenol 在 2,2,2-三氟乙醇 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 48.5h， 生成 6'-oxospiro[7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-9,3'-cyclohexa-1,4-diene]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, siculine, oxocrinine, epicrinine, and buflavine

  摘要：

  Three crinane type of alkaloids isolated from Amaryllidaceae family were synthesized by taking advantage of the PIFA-mediated intramolecular p-p' diphenol coupling reaction of norbelladine derivatives. Furthermore, buflavine was also prepared by using the p-p' diphenol coupling followed by dienone-phenol rearrangement as a key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.087

文献信息

• Synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, siculine, oxocrinine, epicrinine, and buflavine
  作者：Sumiaki Kodama、Hirofumi Takita、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.087

  日期：2004.5

  Three crinane type of alkaloids isolated from Amaryllidaceae family were synthesized by taking advantage of the PIFA-mediated intramolecular p-p' diphenol coupling reaction of norbelladine derivatives. Furthermore, buflavine was also prepared by using the p-p' diphenol coupling followed by dienone-phenol rearrangement as a key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potentially Biomimetic Total Synthesis and Relative Stereochemical Assignment of (±)-Gracilamine
  作者：Songchuan Tian、Weiwei Zi、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201205711

  日期：2012.10.1

  Gracil(e): The total synthesis of gracilamine features a potentially biomimetic intramolecular [3+2] cycloaddition to assemble its two fused five‐membered rings and a debenzylation/ring‐opening reaction to obtain the aldehyde intermediate (see scheme). The success of this synthesis provides a circumstantial evidence that supports the biosynthesis pathway of gracilamine proposed previously.

  Gracil（e）：gracilamine的总合成具有潜在的仿生分子内[3 + 2]环加成反应，以组装其两个稠合的五元环，并进行脱苄基/开环反应以获得醛中间体（参见方案）。该合成方法的成功提供了支持先前提出的gracilamine生物合成途径的间接证据。