(T-4)-[2,5-二氧-1-吡咯烷基6-[[2-[4-[2-[5-[[5-(2-噻吩基)-2H-吡咯-2-亚烷基]-κN]甲基]-1H-吡咯-2-基-κN]乙烯基]苯氧基]乙酰基]氨基]己酰基]二氟硼 | 380367-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (T-4)-[2,5-二氧-1-吡咯烷基6-[[2-[4-[2-[5-[[5-(2-噻吩基)-2H-吡咯-2-亚烷基]-κN]甲基]-1H-吡咯-2-基-κN]乙烯基]苯氧基]乙酰基]氨基]己酰基]二氟硼
• 英文名称: Bodipy 630/650-X SE
• 英文别名: BODIPY 630/650X succinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[[2-[4-[2-(2,2-difluoro-12-thiophen-2-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl)ethenyl]phenoxy]acetyl]amino]hexanoate
• CAS: 380367-48-6
• 化学式: C₃₃H₃₁BF₂N₄O₆S
• 分子量: 660.506
• InChiKey: TZBGLTNFAMQEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (T-4)-[2,5-二氧-1-吡咯烷基6-[[2-[4-[2-[5-[[5-(2-噻吩基)-2H-吡咯-2-亚烷基]-κN]甲基]-1H-吡咯-2-基-κN]乙烯基]苯氧基]乙酰基]氨基]己酰基]二氟硼 在 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列双位配体对A2A腺苷受体的变构拮抗作用。

  摘要：

  如许多受体所报道的，双位配体的变构拮抗作用是一种独特的调节机制。尽管已报道了几种双位A2A腺苷受体（A2AAR）配体类作为药理学工具，但它们的受体结合和功能拮抗模式（如变构或竞争性）并未得到很好的表征。因此，在这里我们系统地表征了两个不同的拮抗剂化学类别的A2AAR结合和功能拮抗作用。即黄嘌呤胺同类物（XAC）和SCH442416的荧光共轭物。基于药效基团，接头和荧光团的组合，双位配体是有效的，弱的，竞争性的或变构的。在测试的拮抗剂中，XAC，XAC245，XAC488，SCH442416，MRS7352显示的Ki结合值与功能拮抗作用的KB值一致。有趣的是，MRS7396 XAC-X-BY630（XAC630）和5-（N，N-六亚甲基）阿米洛利（HMA）在取代荧光MRS7416结合方面比放射性配体结合弱9-100倍。XAC245，XAC630，MRS7396，MRS7416和MRS7322

  DOI：

  10.3390/cells9051200

文献信息

• 4-Alkyloxyimino Derivatives of Uridine-5′-triphosphate: Distal Modification of Potent Agonists as a Strategy for Molecular Probes of P2Y₂, P2Y₄, and P2Y₆ Receptors
  作者：P. Suresh Jayasekara、Matthew O. Barrett、Christopher B. Ball、Kyle A. Brown、Eva Hammes、Ramachandran Balasubramanian、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm500367e

  日期：2014.5.8

  Extended N4-(3-arylpropyl)oxy derivatives of uridine-5′-triphosphate were synthesized and potently stimulated phospholipase C stimulation in astrocytoma cells expressing G protein-coupled human (h) P2Y receptors (P2YRs) activated by UTP (P2Y2/4R) or UDP (P2Y6R). The potent P2Y4R-selective N4-(3-phenylpropyl)oxy agonist was phenyl ring-substituted or replaced with terminal heterocyclic or naphthyl rings

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y
• Development of ergosterol peroxide probes for cellular localisation studies
  作者：Taotao Ling、Walter H. Lang、Michelle M. Martinez-Montemayor、Fatima Rivas

  DOI：10.1039/c9ob00145j

  日期：——

  peroxide selectively exhibits biological activity against a wide range of diseases; however, its mode of action remains unknown. Here, we present an efficient synthesis of ergosterol peroxide chemical probes for in vitro anticancer evaluation, live cell studies and proteomic profiling. Ergosterol peroxide analogues show promising anti-proliferation activity against triple negative breast cancer cellular

  过氧化麦角甾醇选择性地表现出针对多种疾病的生物活性；然而，其作用方式仍然未知。在这里，我们提出了一种有效合成麦角甾醇过氧化物化学探针的方法，用于体外抗癌评估、活细胞研究和蛋白质组学分析。麦角甾醇过氧化物类似物对三阴性乳腺癌细胞模型显示出有前景的抗增殖活性，揭示了这种天然产物的结构-活性关系的信息，以便开发出优质的类似物。综合细胞研究表明，过氧化麦角甾醇分布在整个细胞质中，并在内质网 (ER) 中大量积累。这些化学探针支持我们努力发现过氧化麦角甾醇针对三阴性乳腺癌细胞系的潜在靶标。
• A time-resolved Förster resonance energy transfer assay to investigate drug and inhibitor binding to ABCG2
  作者：James I. Mitchell-White、Deborah A. Briggs、Sarah J. Mistry、Hannah A. Mbiwan、Barrie Kellam、Nicholas D. Holliday、Stephen J. Briddon、Ian D. Kerr

  DOI：10.1016/j.abb.2024.109915

  日期：2024.3

  affinity fluorescent inhibitor based on Ko143 and time-resolved Förster resonance energy transfer (TR-FRET) to measure saturation binding to ABCG2. This binding is displaced by Ko143 and other known ABCG2 ligands, and is sensitive to the addition of AMP-PNP, a non-hydrolysable ATP analogue. This assay complements the arsenal of methods for determining drug:ABCG2 interactions and has the possibility of

  人类 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白 ABCG2 负责某些肿瘤的多药耐药性。详细了解其活性对于了解癌症中的药物转运和耐药性至关重要，并且对更广泛的药代动力学具有影响。底物和抑制剂的结合是 ABCG2 转运循环的关键阶段。在这里，我们描述了一种新型结合测定，使用基于 Ko143 的高亲和力荧光抑制剂和时间分辨福斯特共振能量转移 (TR-FRET) 来测量与 ABCG2 的饱和结合。这种结合被 Ko143 和其他已知的 ABCG2 配体取代，并且对添加 AMP-PNP（一种不可水解的 ATP 类似物）敏感。该测定补充了确定药物：ABCG2 相互作用的方法库，并且有可能适用于其他多药泵。
• Two-color labeling of temporally defined protein populations in mammalian cells
  作者：Kimberly E. Beatty、David A. Tirrell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.046

  日期：2008.11

  The proteome undergoes complex changes in response to disease, drug treatment, and normal cellular signaling processes. Characterization of such changes requires methods for time-resolved protein identification and imaging. Here, we describe the application of two reactive methionine (Met) analogues, azidohomoalanine (Aha) and homopropargylglycine (Hpg), to label two protein populations in fixed cells. Reactive lissamine rhodamine (LR), 7-dimethylaminocoumarin (DMAC), and bodipy-630 (BDPY) dyes were prepared and examined for use in selective dye-labeling of newly synthesized proteins in Rat-1 fibroblasts. The LR and DMAC, but not BDPY, fluorophores were found to enable selective, efficient labeling of subsets of the proteome; cells labeled with Aha and Hpg exhibited fluorescence emission three-to sevenfold more intense than that of control cells treated with Met. We also examined simultaneous and sequential pulse-labeling of cells with Aha and Hpg. After pulse-labeling, cells were treated with reactive LR and DMAC dyes, and labeled cells were imaged by fluorescence microscopy and analyzed by flow cytometry. The results of these studies demonstrate that amino acid labeling can be used to achieve selective two-color imaging of temporally defined protein populations in mammalian cells. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.