5-(ethylthio)-2-(p-methoxyphenyl)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene | 128694-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(ethylthio)-2-(p-methoxyphenyl)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
• 英文别名: 5-Ethylsulfanyl-2-(4-methoxyphenyl)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• CAS: 128694-19-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: OUXAJBQLPUANIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethylthio)-2-(p-methoxyphenyl)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-(2-Fluoro-1,1,2-trimethyl-propyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用四氟硼酸银作为氟脱硫试剂，清洁高效地合成5-（2'-氟-2'，3'-二甲基丁烷-3'-基）取代的1,2,4-恶二唑

  摘要：

  5-乙硫基-6,6,7,7-四甲基取代的4-氧杂-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯经四氟硼酸银进行氟脱硫以提供高产率的5-（2'-氟-2′，3′-二甲基丁烷-3′-基）取代的1,2,4-恶二唑。乙硫基取代的1,2,4-三氮杂-和1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的行为类似，可生成5-（2'-氟-2'，3'-二甲基丁烷-3′-基）分别取代了1,2,4-三唑和咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00313-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)-3,3,4,4-tetramethyl-1-azetine 、 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-(ethylthio)-2-(p-methoxyphenyl)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides and nitrile ylides
  作者：Abdul-Basset N. Luheshi、Robert K. Smalley、Peter D. Kennewell、Robert Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94351-x

  日期：1990.1
• LUHESHI, ABDUL-BASSET N.;SMALLEY, ROBERT K.;KENNEWELL, PETER D.;WESTWOOD,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 123-126
  作者：LUHESHI, ABDUL-BASSET N.、SMALLEY, ROBERT K.、KENNEWELL, PETER D.、WESTWOOD,+

  DOI：——

  日期：——