l-menthyl N-(diphenylmethylidene)glycinate | 125424-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: l-menthyl N-(diphenylmethylidene)glycinate
• CAS: 125424-00-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: UXHWRYATUQCOJK-PMOQBDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-menthyl N-(diphenylmethylidene)glycinate 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在Bingel条件下与[60]富勒烯的加成反应中单加成和双加成产物的结构重分配

  摘要：

  在Bingel条件下，向[60]富勒烯中添加N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph 2 C NCH 2 CO 2 R）可以得到[60]富勒烯基二氢吡咯，而不是甲基[60]富勒烯亚氨基酯[C 60 C（CO 2 R） （N CPh 2）]。通过INADEQUATE NMR研究，对富含13 C的物质提供了C 60 C（CO 2 Et）（N CPh 2）结构的明确证据。提出了新的机理细节，以解释[60]富勒烯基二氢吡咯的形成及其还原性开环反应。

  DOI：

  10.1021/jo051282u
• 作为产物：
  描述：

  Azido-acetic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 l-menthyl N-(diphenylmethylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0

文献信息

• Synthesis and Characterization of Mono- and Bis-methano[60]fullerenyl Amino Acid Derivatives and Their Reductive Ring-Opening Retro-Bingel Reactions
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1021/jo025928j

  日期：2002.11.1

  lycinate esters (Ph2C=NCH2CO2R) 3-6 to [60]fullerene under Bingel conditions gives, respectively, the methano[60]fullerenyl iminoesters 7-10. Upon treatment of 7-9 with sodium cyanoborohydride, in the presence of a protic or a Lewis acid, a novel reductive ring-opening reaction occurred to give the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerenyl glycine derivatives 11-13. Using tethered bis-N-(diphenylmethylene)glycinate

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结
• Yaozhong, Jiang; Changyou, Zhou; Huri, Piao, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 881 - 888
  作者：Yaozhong, Jiang、Changyou, Zhou、Huri, Piao

  DOI：——

  日期：——