4,5-bis(phenylethylthio)-1,3-dithiol-2-thione | 160624-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(phenylethylthio)-1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(2-phenylethylthio)-1,3-dithiole-2-thione；4,5-bis(2-phenylethylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 160624-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₈S₅
• 分子量: 406.682
• InChiKey: NUZCXCUCNJUJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.984±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.357±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(phenylethylthio)-1,3-dithiol-2-thione 在 cesium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(5-Methylsulfanyl-4',5'-bis-phenethylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216
• 作为产物：
  描述：

  bis(tetraetylammonium) bis(thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate(II) 、 乙基溴苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4,5-bis(phenylethylthio)-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216

文献信息

• The 1,2,3-thiadiazole route to new vinylogue tetrathiafulvalenes
  作者：Rasmus P. Clausen、Jan Becher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01103-x

  日期：1996.2

  alkyne-1-thiolate gives new tetrathiafulvalene-type vinylogue extended π-donors in a one pot reaction. The solvent-/base-system used (acetonitrile/NaH) was optimised for the synthesis of 1,3-dithiole-2-thiones via this route. Efficient synthesis of the important 4-formyl-1,3-dithiol-2-thione and its coupling to 2,6(7)-bisformyltetrathiafulvalene is presented. Preparation of a number of new 1,4-dithiafulvenes

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。
• Bis(trisubstituted tetrathiafulvalenyl) disulfides: Disulfide-bridged TTF dimers
  作者：Philippe Leriche、Michel Giffard、Amédée Riou、Jean-Philippe Majani、Jack Cousseau、Michel Jubault、Alain Gorgues、Jan Becher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01063-5

  日期：1996.7

  The title compounds are synthesized, using the oxidative coupling of TTF thiolates. The disulfide linkage induces approximate orthogonality between the two TTF units, while maintaining virtually unchanged their electrochemical properties.

  使用TTF硫醇盐的氧化偶联合成标题化合物。二硫键在两个TTF单元之间产生近似正交的关系，而实际上保持它们的电化学性质不变。
• Caesium tetrathiafulvalene-thiolates: key synthetic intermediates
  作者：Jan Becher、Jesper Lau、Philippe Leriche、Pernille Mørk、Niels Svenstrup

  DOI：10.1039/c39940002715

  日期：——

  Treatment of cyanoethylated tetrathiafulvalene-thiolates or cyanoethylated 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate with one equiv. of caesium hydroxide hydrate selectively and in high yield produces the corresponding monocaesium salts, which can subsequently be alkylated.

  用一当量处理氰乙基化四硫富瓦烯-硫醇盐或氰乙基化1,3-二硫醇-2-硫酮-4,5-二硫醇盐。氢氧化铯水合物选择性地以高产率产生相应的一铯盐，随后可以将其烷基化。
• Becher Jan, Lau Jesper, Leriche Philippe, Mork Pernille, Svenstrup Niels, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 23, S 2715- 2716
  作者：Becher Jan, Lau Jesper, Leriche Philippe, Mork Pernille, Svenstrup Niels

  DOI：——

  日期：——