Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 65027-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 65027-24-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: YHOBSHWFSGZJNN-OMIUVEROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以71.5%的产率得到(Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4-Hydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-formyl-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126