2,6-二氯-5-甲基-1H-1,3-苯并二唑 | 683240-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,6-二氯-5-甲基-1H-1,3-苯并二唑
• 英文名称: 2,5-dichloro-6-methyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2,5-dichloro-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2,6-dichloro-5-methyl-1H-1,3-benzodiazole；2,5-dichloro-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 683240-82-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂
• 分子量: 201.055
• InChiKey: HPHAJHDXIDEYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-5-甲基-1H-1,3-苯并二唑 、 1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌嗪 生成 6-chloro-5-methyl-2-[4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands and their use in treatments

  摘要：

  具有以下一般结构的治疗性苯并咪唑类化合物和含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群性头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及相关的过敏性痛觉过敏和触觉过敏、神经性疼痛及相关的过敏性痛觉过敏和触觉过敏、糖尿病神经病性疼痛、烧伤后疼痛、交感神经维持疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。

  公开号：

  US07582761B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基苯-1,2-二胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-二氯-5-甲基-1H-1,3-苯并二唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E SYNTHASE-1 (MPGES1) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE-1 (MPGES1) MICROSOMALE

  摘要：

  公式（I）的化合物，以及其药用盐，以及包括该化合物的药物组合物。该化合物用于治疗选择自炎性疾病、伤害性疼痛、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、发热、癌症、与炎症相关的厌食症、阿尔茨海默病和心血管疾病的紊乱。

  公开号：

  WO2011023812A1

文献信息

• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• [EN] PIPERIDINYL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MPGES-1 INIHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYL BENZOIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE MPGES-1
  申请人：NOVASAID AB

  公开号：WO2012117062A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is useful for the treatment of disorder selected from inflammatory diseases, pain, auto-immune disease, breathing disorders, fever, cancer, inflammation related anorexia, overactive bladder, familial adenomatous polyposis (FAP) condition, neurodegenerative diseases, bone diseases and cardiovascular diseases.

  式（I）的化合物及其药用盐，以及包含该化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗选择自炎症性疾病、疼痛、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、发热、癌症、与炎症相关的厌食症、膀胱过度活跃、家族性腺瘤性息肉病（FAP）病情、神经退行性疾病、骨病和心血管疾病的混合物。
• [EN] NOVEL PIPERIDINYL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PIPÉRIDINYLE BENZOIMIDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014204370A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The compounds 1-(5-chloro-6-methyl-1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol- 2-yl)-N-((3S,4R)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)piperidine-4-carboxamide and l-(6-chloro-5- methy1-1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-((3S,4R)-4- hydroxytetrahydrofuran-3-yl)piperidine-4-carboxamide, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising any one of these compounds. The compound are useful for the treatment and/or prevention of a disorder selected from an inflammatory disease; an autoimmune disease; pain; a breathing disorder; cancer; a cardiovascular disease; a neurodegenerative disease; a bone disease; a disorder due to familial adenomatous polyposis (FAP) condition; overactive bladder; fever; and inflammation-related anorexia.

  化合物1-(5-氯-6-甲基-1-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-((3S,4R)-4-羟基四氢呋喃-3-基)哌啶-4-甲酰胺和1-(6-氯-5-甲基-1-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-((3S,4R)-4-羟基四氢呋喃-3-基)哌啶-4-甲酰胺，以及其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物中任何一种的药物组合物。这些化合物可用于治疗和/或预防选择自炎症性疾病；自身免疫疾病；疼痛；呼吸障碍；癌症；心血管疾病；神经退行性疾病；骨疾病；由家族性腺瘤性息肉症（FAP）病情导致的障碍；膀胱过度活跃；发热；以及与炎症相关的厌食症的障碍。
• [EN] PIPERIDINYL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MPGE-1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYLBENZOIMIDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MPGE-1
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014204371A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The compounds (R)-1-(5-chloro-6-methyl-1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H- benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(tetrahydrofuran-3-yl)piperidine-4-carboxamide and (R)-1-(6-chloro- -methyl-1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(tetrahydrofuran-3- yl)piperidine-4-carboxamide, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising any one of thesecompounds. The compoundsareuseful for the treatmentand/or preventionof a disorder selected from an inflammatory disease; an autoimmune disease; pain; a breathing disorder; cancer; a cardiovascular disease; a neurodegenerative disease; a bone disease; a disorder due to familial adenomatous polyposis (FAP) condition; overactive bladder; fever; and inflammation-related anorexia.

  化合物(R)-1-(5-氯-6-甲基-1-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-(四氢呋喃-3-基)哌啶-4-羧酰胺和(R)-1-(6-氯-6-甲基-1-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-(四氢呋喃-3-基)哌啶-4-羧酰胺，以及其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物中的任何一种的药物组合物。这些化合物可用于治疗和/或预防炎症性疾病；自身免疫疾病；疼痛；呼吸障碍；癌症；心血管疾病；神经退行性疾病；骨疾病；由家族性腺瘤性息肉症（FAP）引起的疾病；膀胱过度活跃；发热；以及与炎症相关的厌食症。