(S)-6-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-6-phenyl-hex-5-enyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 406676-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-6-phenyl-hex-5-enyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 406676-55-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: QBNWDFYJTXHUIK-LCIJNYEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-6-phenyl-hex-5-enyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以58%的产率得到(5S,7S)-kurzilactone
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-{(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 高氯酸亚汞 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-6-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-6-phenyl-hex-5-enyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7