N-nitropropylenimine | 137514-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-nitropropylenimine
• 英文别名: methyl-N-nitroaziridine；2-methyl-1-nitroaziridine
• CAS: 137514-23-9
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• 分子量: 102.093
• InChiKey: DAIFJABPQPZUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitropropylenimine 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-丙二醇二硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物硝化，第4部分：某些氮丙啶和氮杂环丁烷与五氧化二氮反应后的意外行为

  摘要：

  在环氮上未取代的或带有N-酰基（N，N-二甲基氨基甲酰基或丙酰基）的七个氮丙啶和氮杂环丁烷在卤化溶剂中与N 2 O 5反应，结果如下：-氮丙啶的行为高度依赖在N-取代基上，分别得到二硝酸酯，硝酸硝胺或主要不具有特征的产物，而氮杂环丁烷在所有情况下均给出N-硝基氮杂环丁烷。据信，不同的行为是由环应变效应引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93514-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-trimethylsilanyl-aziridine 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-nitropropylenimine
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8