2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-mannono-1,5-O-lactone | 149561-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-mannono-1,5-O-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-thione
• CAS: 149561-02-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅S
• 分子量: 554.707
• InChiKey: QFAWHYXQVHBDNA-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-mannono-1,5-O-lactone 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lanthanum(lll) triflate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-L-gulonhydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Short-Step Synthesis of 5-Thio-L-hexopyranoses from D-Glyconothio-O-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)52
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl thiol 在 叔丁基亚磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-mannono-1,5-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  从1-硫代糖一锅法合成碳水化合物硫代内酯

  摘要：

  为碳水化合物thionolactones的从合成的一般和高效的一锅法相应的1- thiosugar是描述涉及一中间的糖基的形成小号-叔丁基硫代亚磺酸酯在原位治疗与市售硫醇的叔丁基亚磺酰氯在室温下甲苯，然后热解。该方法还可用于直接从硫醇生成反应性硫醛和硫酮，这些硫醇和硫酮可用合适的二烯就地捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.145

文献信息

• Glyconothio-<i>O</i>-lactones. Part I. Preparation and reactions with nucleophiles
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760223

  日期：1993.3.24

  dithiocarbonate 24b and the disulfide 25. The ring conformations of the δ-thio-O-lactones, flattened 4C1 for 15 and 4 and B2,5 for 26, are similar to the ones of the O-analogous oxo-glyconolactones. The reaction of 2 (Scheme 5) with MeLi and then with MeI gave the thioglycoside 27 (29%) and the dimeric thio-O-lactone 29 (47%). The analogous treatment of 2 with lithium dimethylcuprate (LiCuMe2) and MeI led

  呋喃类和吡喃类糖基硫代-O-内酯是通过S-苯甲酰基硫代糖苷的光解或通过S-糖基硫代亚磺酸盐的热解制备的，其结果比用Lawesson试剂对糖基内酯硫磺化的效果更好。从二金呋喃呋喃糖基二硫化物7或Manofuranosyl甲基二硫化物8（流程2）获得的硫代亚磺酸盐的热解得到低产率的硫代-O-内酯2。然而，通过原位烷基化衍生自的硫醇基阴离子获得的S-苯甲酰基硫代糖苷6的光解作用。5以78–89％的优势领先至2。类似地，二硫代碳酸酯10转化，通过图11A，进入核糖-噻ø内酯12（79％）。热解的全乙酰硫代亚磺酸酯的14（方案3导致了中间硫代）O-内酯15，其后行容易β消去的AcOH（的16层析期间，75％）。将过苄基化的S-吡喃葡萄糖基二硫代碳酸酯18（方案4）转化为S-苯甲酰基硫代葡萄糖苷19或成异头甲基二硫化物21a / b的混合物。而光解19导致在适中的产率以2-脱氧硫代ø内酯20，氧化21
• Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones
  作者：Kampanart Chayajarus、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.104

  日期：2006.5

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.