12-(3,4-bisbenzyloxybenzoyloxy)dodecyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate | 1169975-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-(3,4-bisbenzyloxybenzoyloxy)dodecyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate
• 英文别名: 12-[3,4-Bis(phenylmethoxy)benzoyl]oxydodecyl 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1169975-59-0
• 化学式: C₆₁H₆₄O₉
• 分子量: 941.174
• InChiKey: DXNWUVQGTANMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3,4-bisbenzyloxybenzoyloxy)dodecyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到12-(3,4-dihydroxybenzoyloxy)dodecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Bis-Galloyl Derivatives Related to (-)-Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  绿茶和（−）-表没食子酸没食子酯（EGCG：绿茶的主要成分之一）众所周知对人类癌症具有预防活性。之前，我们利用从EGCG衍生的没食子酰基作为核心结构，开发了烷基没食子酸酯和没食子酰胺衍生物，这些衍生物通过诱导细胞凋亡对人类白血病HL-60细胞表现出强的抗增殖活性。在这里，作为进一步的结构开发研究，我们计划在烷基没食子酸酯和没食子酰胺中引入额外的没食子酰基。根据这一策略，合成了多种双没食子酸酯和双没食子酰胺衍生物，并测试其对HL-60细胞的抗增殖活性。在具有短烷基链的没食子酰胺衍生物中，额外的没食子酰基增强了抗增殖活性。相反，在没食子酸酯衍生物中，额外的没食子酰基对抗增殖活性没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.190
• 作为产物：
  描述：

  12-bromododecyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 、 3,4-二(苄氧基)苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到12-(3,4-bisbenzyloxybenzoyloxy)dodecyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Bis-Galloyl Derivatives Related to (-)-Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  绿茶和（−）-表没食子酸没食子酯（EGCG：绿茶的主要成分之一）众所周知对人类癌症具有预防活性。之前，我们利用从EGCG衍生的没食子酰基作为核心结构，开发了烷基没食子酸酯和没食子酰胺衍生物，这些衍生物通过诱导细胞凋亡对人类白血病HL-60细胞表现出强的抗增殖活性。在这里，作为进一步的结构开发研究，我们计划在烷基没食子酸酯和没食子酰胺中引入额外的没食子酰基。根据这一策略，合成了多种双没食子酸酯和双没食子酰胺衍生物，并测试其对HL-60细胞的抗增殖活性。在具有短烷基链的没食子酰胺衍生物中，额外的没食子酰基增强了抗增殖活性。相反，在没食子酸酯衍生物中，额外的没食子酰基对抗增殖活性没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.190