(E)-3-(Indol-3-yl-thio)-acrylsaeure | 102718-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(Indol-3-yl-thio)-acrylsaeure
• 英文别名: 3-(Indol-3-ylthio)acrylic acid；(E)-3-(1H-indol-3-ylsulfanyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 102718-80-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: WQCWYVLSYDGDBF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(Indol-3-yl-thio)-acrylsaeure 在 PPA 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到(E)-3-(Indol-3-yl-thio)-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fused thiopyrones, 1. Mitt. Thiopyrano [3,2-b] indol-4 (5H) -ones, thiopyrano [2,3-b] indol-4 (9H) -ones 作为副产物

  摘要：

  3-(3-吲哚基-硫代)-丙烯酸 3 与多磷酸 (PPA) 环化，得到异构的标题化合物 4 和 5，其特征为砜、硫酮和氧代醇。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190206

文献信息

• Indolothiopyrones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03971806A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  This invention relates to novel indolothiopyrones having the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen or halogen; and R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, nitro-substituted-aryl, or .omega.-substituted lower alkyl wherein the substituent is: ##EQU1## --COOH, or ##EQU2## wherein R.sub.4 and R.sub.5 each represent hydrogen, lower alkyl, or together with the nitrogen atom, form a heterocyclic ring; and R.sub.6 is lower alkoxy or amino, and novel intermediates used in their preparation. The indolothiopyrones are prepared by reacting a 3-mercaptoindole with sodium propiolate or a substituted sodium propiolate followed by acidification to obtain an intermediate acid; the intermediate acid cyclizes in the presence of an acid catalyst to obtain the indolothiopyrone structure which may be additionally subjected to halogenation, alkylation or hydrolysis to obtain derivatives having the various substituent groups disclosed. The compounds of this invention are useful in the treatment of angina pectoris and conditions benefiting from the depression of the central nervous system.

  本发明涉及具有以下式子的新型吲哚硫吡喃：##SPC1## 其中R.sub.1是氢，低烷基或芳基；R.sub.2是氢或卤素；R.sub.7是氢，低烷基，低烯基，低炔基，硝基取代的芳基或ω-取代的低烷基，其中取代基是：##EQU1## --COOH或##EQU2## 其中R.sub.4和R.sub.5各代表氢，低烷基或与氮原子一起形成杂环环；而R.sub.6是低烷氧基或氨基，以及用于其制备的新型中间体。这些吲哚硫吡喃是通过将3-巯基吲哚与丙炔酸钠或取代丙炔酸钠反应，然后酸化以获得中间酸；在酸催化剂的存在下，中间酸环化以获得吲哚硫吡喃结构，该结构可以进一步进行卤代反应，烷基化或水解以获得具有所述各种取代基的衍生物。本发明的化合物在治疗心绞痛和需要抑制中枢神经系统的情况方面有用。
• US3971806A
  申请人：——

  公开号：US3971806A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4032537A
  申请人：——

  公开号：US4032537A

  公开（公告）日：1977-06-28
• US4064123A
  申请人：——

  公开号：US4064123A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4092328A
  申请人：——

  公开号：US4092328A

  公开（公告）日：1978-05-30