2-[1-(4-Chloro-phenyl)-propylidene]-malononitrile | 26089-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-propylidene]-malononitrile
• 英文别名: [alpha-Ethyl-4-chlorobenzylidene]malononitrile；2-[1-(4-chlorophenyl)propylidene]propanedinitrile
• CAS: 26089-02-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: ACVVIKLBBNWCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Chloro-phenyl)-propylidene]-malononitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到5-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中的多米诺反应和2,3-二氢异恶唑的意外开环反应合成功能化的2,3-二氢异恶唑† ‡

  摘要：

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06318a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-propylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基噻吩并（2,3-d）嘧啶类抗叶酸药和抗疟药。3.5，6-二取代的衍生物和相关的四环类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a004

文献信息

• Dual Organocatalysis: Asymmetric Allylic-Allylic Alkylation of α,α-Dicyanoalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hai-Lei Cui、Jing Peng、Xin Feng、Wei Du、Kun Jiang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200802534

  日期：2009.2.2

  The first highly enantioselective allylic–allylic alkylation of α,α‐dicyanoalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates by dual catalysis of (DHQD)2AQN and (S)‐BINOL has been investigated. Excellent stereoselectivities have been achieved for a broad spectrum of substrates (d.r. > 99:1, up to 99 % ee). The multifunctional allylic products could be efficiently converted to a range of complex chiral cyclic

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。
• Cu(OTf)2/Et3N-promoted cyclocondensation of activated α-methylene alkenes and nitroolefins: a novel one-pot synthesis of polysubstituted benzenes
  作者：Weike Su、Kai Ding、Zhiwei Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.081

  日期：2009.2

  A simple and efficient one-pot synthesis of polyfunctionalized benzenes has been developed via cyclocondensation of activated α-methylene alkenes such as vinyl malononitriles and ethyl vinyl cyanoacetates with nitroolefins using Cu(OTf)2/Et3N as a novel catalytic system.

  通过使用Cu（OTf）2 / Et 3 N作为新型催化体系，将活化的α-亚甲基烯烃（如乙烯基丙二腈和乙基乙烯基氰基乙酸酯）与硝基烯烃进行环缩反应，已开发出一种简单高效的一锅多官能苯合成方法。
• Construction of Chiral Multi-Functionalized Polyheterocyclic Benzopyran Derivatives by Using an Asymmetric Organocatalytic Domino Reaction
  作者：Zhi-Wei Guo、Xin-Sheng Li、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200928

  日期：2012.12

  The asymmetric domino reaction of various α,α-dicyano olefins to 3-nitro-2H-chromenes was studied employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. These new transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective simultaneously giving chiral multi-functionalized polyheterocyclic benzopyran derivatives with multi-chiral carbon centers.

  使用容易获得的金鸡纳衍生的双功能硫脲作为有机催化剂，研究了各种 α,α-二氰基烯烃与 3-硝基-2H-色烯的不对称多米诺反应。这些新的转化具有高度的区域选择性、化学选择性、非对映选择性和对映选择性，同时提供了具有多手性碳中心的手性多功能化多杂环苯并吡喃衍生物。
• Vinylogous Annulation Cascade Toward Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indanone Derivatives
  作者：Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.201900860

  日期：2019.12.3

  been devised to furnish densely functionalized 3‐hydroxyindanone scaffolds in high yields with excellent diastereoselectivity. Unlike preceding approaches that account for the formation of the pentanoid ring, this strategy features construction of the aromatic ring. The protocol is scalable, displays very broad substrates scope including late‐stage functionalization of bioactive estrone, applicable

  已设计出碱促进的亚烷基丙二腈与环戊烯-1,3-二酮的乙烯基级联反应，以及随后的还原顺序，以高产率提供具有出色的非对映选择性的致密官能化的3-羟基茚满酮骨架。与前述解决戊二烯环形成的方法不同，该策略的特征在于芳香环的构建。该协议是可扩展的，显示了非常广泛的底物范围，包括生物活性雌酮的后期功能化，适用于活化的香豆素系统，并且适合于使用茚并喹啉衍生物。
• Synthesis of functionalized 2,3-dihydroisoxazoles by domino reactions in water and unexpected ring-opening reactions of 2,3-dihydroisoxazoles
  作者：Ping Li、Bo-Tao Teng、Fa-Gen Jin、Xin-Sheng Li、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1039/c1ob06318a

  日期：——

  afford 2,3-dihydroisoxazoles (2,3-dihydroisoxazoles can be easily isolated by filtration) in excellent yields under mild and environmentally benign conditions. A one-pot reaction in tandem with an unexpected ring-opening of 2,3-dihydroisoxazoles has been developed as well.

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。