3-Prop-2-ynylsulfanyl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 37671-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Prop-2-ynylsulfanyl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Prop-2-ynylsulfanyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 37671-90-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S₂
• 分子量: 237.303
• InChiKey: NEKQIVPCQYRZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-Prop-2-ynylsulfanyl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到propargyl S-thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Odorless Preparative Method of Sulfides and ThiocarboxylicS-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide

  摘要：

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.949
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzisothiazol-3-(2H)-thione-1,1-dioxide nitranion sodium salt 、 3-溴丙炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-Prop-2-ynylsulfanyl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-(烷基硫)- 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物作为硫醇的无味结晶等效物的合成和反应

  摘要：

  发现 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮 1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐容易与卤代烷反应，得到 3-（烷硫基）-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物，通过与哌啶反应以几乎定量的产率非常顺利地产生相应的烷硫醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1457

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTION OF 3-(ALKYLTHIO)- 1,2-BENZISOTHIAZOLE 1,1-DIOXIDES AS AN ODORLESS CRYSTALLINE EQUIVALENT OF THIOLS
  作者：Katsuhiko Inomata、Hiroyuki Yamada、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1981.1457

  日期：1981.10.5

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide, which very smoothly produced the corresponding alkanethiol by the reaction with piperidine in almost quantitative yield.

  发现 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮 1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐容易与卤代烷反应，得到 3-（烷硫基）-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物，通过与哌啶反应以几乎定量的产率非常顺利地产生相应的烷硫醇。
• YAMADA, HIROYUKI;KINOSHITA, HIDEKI;INOMATA, KATSUHIKO;KOTAKE, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 949-950
  作者：YAMADA, HIROYUKI、KINOSHITA, HIDEKI、INOMATA, KATSUHIKO、KOTAKE, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。