1-(1-氧代丁基)-1H-吲哚 | 93941-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-氧代丁基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(1H-indol-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Oxobutyl)-1H-indole；1-indol-1-ylbutan-1-one
• CAS: 93941-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AJZZYHUKCOKFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 1-(1-氧代丁基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂芳烃的净光化学碳缺失进行支架跳跃

  摘要：

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。

  DOI：

  10.1126/science.abo4282

文献信息

• Chemoselective <i>N</i>-acylation of indoles using thioesters as acyl source
  作者：Tianri Du、Xiangmu Wei、Honghong Xu、Xin Zhang、Ruiru Fang、Zheng Yuan、Zhi Liang、Yahui Li

  DOI：10.3762/bjoc.18.9

  日期：——

  The selective acylation of indoles often requires sensitive and reactive acyl chloride derivatives. Here, we report a mild, efficient, functional group tolerant, and highly chemoselective N-acylation of indoles using thioesters as a stable acyl source. A series of indoleamides have been obtained with moderate to good yields. In addition, heterocycles, such as carbazole, can also be used as nucleophiles

  吲哚的选择性酰化通常需要敏感和反应性的酰氯衍生物。在这里，我们报告了使用硫酯作为稳定酰基源的吲哚的温和、有效、官能团耐受性和高度化学选择性的N-酰化。已经获得了一系列具有中等至良好产率的吲哚酰胺。此外，杂环化合物，如咔唑，也可用作该反应中的亲核试剂。
• Na2CO3-Catalyzed N-Acylation of Indoles with Alkenyl Carboxylates
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609937

  日期：2019.1

  Abstract The N-acylation of indoles has been accomplished via inorganic base catalysis. It provided an efficient and simple catalysis system for the preparation of N-acylindoles with alkenyl carboxylates as acylating agents. A broad variety of indoles undergo the smooth N-acylation using Na2CO3 as catalyst in MeCN at 120 °C to give the corresponding N-acylindoles in good to excellent yields. The N-acylation

  摘要 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。
• Heterocyclic amides
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0179619B1

  公开（公告）日：1990-09-05
• INDOLE AMIDES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：EP2185509A2

  公开（公告）日：2010-05-19
• US4997844A
  申请人：——

  公开号：US4997844A

  公开（公告）日：1991-03-05