2-[2-(1-Pyridin-2-yl-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-isoindole-1,3-dione | 1027525-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1-Pyridin-2-yl-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(1-Pyridin-2-ylimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1027525-87-6
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 428.471
• InChiKey: DNOJHNIWLJNDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-Pyridin-2-yl-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-(2-aminobenzylsulfinyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-(1-Pyridin-2-yl-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n