N-[[(5S)-3-[4-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide | 570390-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[(5S)-3-[4-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: N-((5S)3-(3-fluoro-4-(2,3-dihydrothiapyran-4-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl)acetamide；N-[[(5S)-3-[4-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 570390-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₃S
• 分子量: 350.414
• InChiKey: ATMCQIDBXGQRDF-PYMCNQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(5S)-3-[4-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[[(5S)-3-[4-(3,4-dihydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  含二氢噻喃或二氢噻嗪C环的抗菌恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了带有不饱和杂环C-环的一系列新的抗微生物恶唑烷酮。通过Pummerer重排/消除序列由饱和的四氢噻喃亚砜制备二氢噻喃衍生物。探索了二氢噻嗪环系统的两种新的合成方法，第一种涉及新颖的三氟乙酰化-三氟乙酰化Pummerer型反应序列，第二种涉及四氢噻喃S，S-二氧化物中间体的直接脱氢。最终的类似物（例如4和13）代表了最近的临床前和临床恶唑烷酮的氧化同类物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  PNU-177780 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[[(5S)-3-[4-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含二氢噻喃或二氢噻嗪C环的抗菌恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了带有不饱和杂环C-环的一系列新的抗微生物恶唑烷酮。通过Pummerer重排/消除序列由饱和的四氢噻喃亚砜制备二氢噻喃衍生物。探索了二氢噻嗪环系统的两种新的合成方法，第一种涉及新颖的三氟乙酰化-三氟乙酰化Pummerer型反应序列，第二种涉及四氢噻喃S，S-二氧化物中间体的直接脱氢。最终的类似物（例如4和13）代表了最近的临床前和临床恶唑烷酮的氧化同类物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.104

文献信息

• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• Antimicrobial dihydrothiazine and dihydrothiopyran oxazolidinones
  申请人：——

  公开号：US20030232812A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein A, X, Y, Z, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein. The compounds of formula I are useful as antimicrobials against a number of human and veterinary pathogens.

  本发明提供了一种具有化学式I1的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。化合物I的公式对抗多种人类和兽医病原体具有抗微生物作用。
• [EN] ANTIMICROBIAL DIHYDROTHIAZINE AND DIHYDROTHIOPYRAN OXAZOLIDINONES<br/>[FR] ANTIMICROBIENS A BASE D'OXAZOLIDINONES DE DIHYDROTHIAZINE ET DE DIHYDROTHIOPYRANE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003062231A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides a compound of formula (I): Or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein A, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as antimicrobials against a number of human and veterinary pathogens.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中A、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。式(I)的化合物对许多人类和兽医病原体具有抗微生物作用。
• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020133022A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present application discloses a class of antibiotic compounds containing an oxazolidinone ring. These compounds have useful activity against Gram-positive pathogens including MRSA and MRCNS and, in particular, against various strains exhibiting resistance to vancomycin and against E. faecium strains resistant to both aminoglycosides and clinically used &bgr;-lactams. The compounds also possess a favourable toxicological profile. This invention further relates to processes for their preparation, to intermediates useful in their preparation, to their use as therapeutic agents and to pharmaceutical compositions containing them.

  本申请公开了一类含有噁唑烷环的抗生素化合物。这些化合物对革兰氏阳性病原体具有有用的活性，包括MRSA和MRCNS，特别是对展现耐万古霉素和耐氨基糖苷类和临床使用的β-内酰胺类药物的E. faecium菌株具有抗性的各种菌株。这些化合物还具有良好的毒理学特性。本发明还涉及其制备过程，对其制备有用的中间体，其作为治疗剂的用途以及含有它们的制药组合物。
• ANTIBIOTIC OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0882042A1

  公开（公告）日：1998-12-09