4-乙酰氧基亚苄基丙酮 | 41437-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙酰氧基亚苄基丙酮
• 英文名称: 4-(p-acetoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-acetoxyphenyl)but-3-en-2-one；p-Acetoxybenzalaceton；4t-(4-acetoxy-phenyl)-but-3-en-2-one；4t-(4-Acetoxy-phenyl)-but-3-en-2-on；(E)-4-(4-(Acetyloxy)phenyl)-3-buten-2-one；[4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 41437-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JFNKSNPDSGPDLG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基亚苄基丙酮 、 3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到4-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)-4-(p-acetoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代的α，β-不饱和羰基化合物在钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯上的乙烯基取代。心内酯类化合物的合成应用

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00303-1
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-乙酰氧基亚苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  PPh3·HBr‐DMSO介导的γ-取代的β，γ-不饱和α-酮甲基硫代酯和α-溴烯醛的简便合成方法：在合成2-甲基硫基-3-3（2 H）-呋喃酮中的应用

  摘要：

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303755

文献信息

• A Simple Protocol from Benzalacetones to 1,1,1-Trifluoro-2,5-diketones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation
  作者：Tianyuan Zhang、Chunchao Xie、Hiroto Sakata、Konomi Nakajima、Tatsuya Shimoyama、Tomohiro Watanabe、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1002/ejoc.202000160

  日期：2020.4.23

  protocol from aromatic conjugated ketones to 1,1,1‐trifluoro‐2,5‐diketones and 2‐(trifluoromethyl)furans was developed through magnesium‐promoted reductive trifluoroacetylation and acid‐facilitated deacetalization in moderate to high yields with good substrate tolerance. Two kinds of trifluoromethylated compounds were selectively synthesized by control of reaction conditions, respectively.

  通过镁促进的还原性三氟乙酰化反应和酸促进的脱缩醛反应，开发了一种简单的两步方案，从芳族共轭酮到1,1,1-三氟-2,5-二酮和2-（三氟甲基）呋喃良好的基材耐受性。通过控制反应条件分别选择性地合成了两种三氟甲基化化合物。
• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• The palladium-catalysed vinylic substitution of vinyl triflates with β-substituted-α,β-unsaturated carbonyl compounds. An application to the synthesis of cardenolides
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00303-1

  日期：1996.5

  Vinyl triflates react with β-substituted-α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and esters in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and an exeess of KOAc, omitting phosphine ligands, to give vinylic substitution products in good to high yield with high regioselectivity. The added vinyl unit is preferentially linked to the β-carbon atom. As to the stereochemistry, vinylic substitution products

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。