N-Boc-2(S)-methyl-6(S)-undecylpiperidine | 1010075-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2(S)-methyl-6(S)-undecylpiperidine
• 英文别名: trans-N-Boc-2-methyl-6-n-undecylpiperidine；tert-butyl (2S,6S)-2-methyl-6-undecylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1010075-98-5
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂
• 分子量: 353.589
• InChiKey: LUTKWGXFQQTXQE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2(S)-methyl-6(S)-undecylpiperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(2S,6S)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的火蚁毒生物碱的合成：脂溶菌素和异溶脂素A，B和C

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-undecylpiperidine-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到N-Boc-2(S)-methyl-6(S)-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的火蚁毒生物碱的合成：脂溶菌素和异溶脂素A，B和C

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450112

文献信息

• Solenopsin a, b and analogs and as novel angiogenesis inhibitors
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050038071A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to solenopsin A and its analogs for use as angiogenesis inhibitors. The present compounds unexpectedly exhibit good activity as angiogenesis inhibitors, which find use as antitumor/anticancer agents as well as to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor.

  本发明涉及用于作为血管生成抑制剂的溶蚁毒素A及其类似物。本化合物意外地表现出良好的作为血管生成抑制剂的活性，可用作抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多与血管生成有关的疾病状态。
• Solenopsin derivatives and analogues as fire ant suppressants
  申请人：——

  公开号：US06369078B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to solenopsin alkaloid derivatives which are trans-2,6-disubstituted piperidines according to the structure: wherein R1 and R2 are selected from a C1 to C20 saturated or unsaturated linear, cyclic or branch-chained substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic group, or an ester group. In certain preferred embodiments, where R1 or R2 contains an unsaturated group, such as an alkenyl group, the double bond in the alkenyl group preferably is found in the hydrocarbon chain between the carbon atom bonded to the piperidine ring and the adjacent carbon atom (&agr; and &bgr; carbons).

  本发明涉及一种溶蚁毒素生物碱衍生物，其为结构式中的trans-2,6-二取代哌啶，其中R1和R2选择自C1到C20的饱和或不饱和线性、环状或支链取代或未取代的碳氢基团或取代或未取代的芳香基团，或酯基团。在某些优选实施例中，当R1或R2含有不饱和基团，例如烯基基团时，烯基基团中的双键优选位于碳氢链中，该碳氢链连接哌啶环上的碳原子和相邻的碳原子（α和β碳原子）。
• Solenopsin A, B and analogs and as novel angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US08168657B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  The present invention relates to solenopsin A and its analogs for use as angiogenesis inhibitors. The present compounds unexpectedly exhibit good activity as angiogenesis inhibitors, which find use as antitumor/anticancer agents as well as to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor.

  本发明涉及用于作为抗血管生成抑制剂的蚁毒素A及其类似物。本化合物意外地表现出良好的抗血管生成抑制活性，可用作抗肿瘤/抗癌剂，以及治疗许多与血管生成有关的疾病或病态。
• US6369078B1
  申请人：——

  公开号：US6369078B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US8168657B2
  申请人：——

  公开号：US8168657B2

  公开（公告）日：2012-05-01