6-phenethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide | 1340519-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-(2-Phenylethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxathiazinane 2,2-dioxide
• CAS: 1340519-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₃S
• 分子量: 385.407
• InChiKey: KITXOGVLAYBREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 亚碘酰苯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三(2-吡啶基甲基)胺 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-phenethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide 、 4-phenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled, Tunable Silver-Catalyzed C–H Amination

  摘要：

  The development of readily tunable and regioselective C-H functionalization reactions that operate solely through catalyst control remains a challenge in modern organic synthesis. Herein, we report that simple silver catalysts supported by common nitrogenated ligands can be used to tune a nitrene transfer reaction between two different types of C-H bonds. The results reported herein represent the first example of ligand-controlled and site-selective silver-promoted C-H amination.

  DOI：

  10.1021/ja5094309

文献信息

• GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20160272662A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention provides novel manganese catalysts such as [Mn( t BuPc)], which are general for the amination of all types of C(sp 3 )-H bonds (aliphatic, allylic, propargylic, benzylic, ethereal), including strong 1 o aliphatic C—H bonds, while achieving excellent chemoselectivity, stereospecificity, and high functional group tolerance. We demonstrate the late-stage diversification of bioactive complex molecules that encompass the range of C(sp 3 )-H bond types, such as selective 1 o C—H aminations of betulinic acid and pleuromutilin derivatives. The catalysts' unprecedented balance of reactivity and selectivity is in part attributed to its mechanism of C—H amination that lies between stepwise and concerted.

  该发明提供了新型的锰催化剂，如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、乙醚基）的胺化，包括强1°脂肪族C—H键，同时实现优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了包括选择性1°C—H键胺化在内的生物活性复合分子的晚期多样化，这些复合分子涵盖了各种C(sp3)-H键类型，如对苯二酚酸和普鲁莫铁霉素衍生物的选择性1°C—H键胺化。催化剂在反应性和选择性之间的前所未有的平衡部分归因于其C—H键胺化机制介于逐步和协同之间。
• A Diruthenium Catalyst for Selective, Intramolecular Allylic C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insight Gained through Experiment and Theory
  作者：Mark Edwin Harvey、Djamaladdin G. Musaev、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja203576p

  日期：2011.11.2

  tetrakis(2-oxypyridinato)diruthenium(II,III) chloride, [Ru(2)(hp)(4)Cl], catalyzes intramolecular allylic C-H amination with bis(homoallylic) sulfamate esters. These results stand in marked contrast to reactions performed with dirhodium catalysts, which favor aziridine products. The following discussion constitutes the first report of C-H amination using complexes such as [Ru(2)(hp)(4)Cl] and related diruthenium adducts

  混合价桨轮复合物四 (2-oxypyridinato) diruthenium (II,III) 氯化物 [Ru(2)(hp)(4)Cl]，催化分子内烯丙基 CH 胺化与双（高烯丙基）氨基磺酸酯。这些结果与使用有利于氮丙啶产物的铱催化剂进行的反应形成鲜明对比。以下讨论构成了使用复合物如 [Ru(2)(hp)(4)Cl] 和相关二钌加合物的 CH 胺化的第一份报告。计算和实验研究涉及 [Ru(2)(hp)(4)Cl] 促进的 CH 胺化的机制，涉及氢原子提取/自由基重组和离散但短命的双自由基物种的中介。集体数据为理解这种催化剂氧化烯丙基（和苄基）CH 键的偏好提供了一个连贯的模型。
• US9770711B2
  申请人：——

  公开号：US9770711B2

  公开（公告）日：2017-09-26