Diethyl 1-bis[3,4-bis(ethoxycarbonyl)pyrrol-1-yl]phosphanylpyrrole-3,4-dicarboxylate | 192935-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Diethyl 1-bis[3,4-bis(ethoxycarbonyl)pyrrol-1-yl]phosphanylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 192935-56-1
• 化学式: C₃₀H₃₆N₃O₁₂P
• 分子量: 661.602
• InChiKey: FJGAJCBVVXPXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 Diethyl 1-bis[3,4-bis(ethoxycarbonyl)pyrrol-1-yl]phosphanylpyrrole-3,4-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-Rh(CO)(Cl)(P(NC4H2(CO2C2H5)2)3)2
  参考文献：
  名称：

  N-Pyrrolyl Phosphines:  Enhanced π-Acceptor Character via Carboalkoxy Substitution

  摘要：

  A series of 3,4-dicarboethoxy-N-pyrrolyl phosphine ligands (R2P-NC4H2(CO2Et)(2)) is described. A number of techniques, including reaction calorimetry, infrared spectroscopy, and X-ray crystallography, demonstrate that these ligands are potent pi-acceptors and that the electronic substituent parameter chi(i) for the 3,4-(EtO2C)(2)C4H2N moiety is ca. 16, placing it in a position between fluorine and chlorine.

  DOI：

  10.1021/om970129q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到Diethyl 1-bis[3,4-bis(ethoxycarbonyl)pyrrol-1-yl]phosphanylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN115746055

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thermodynamics of Phosphine Coordination to the [PNP]Rh^I Fragment:  An Example of the Importance of Reorganization Energies in the Assessment of Metal−Ligand “Bond Strengths”
  作者：Jinkun Huang、Christopher M. Haar、Steven P. Nolan、William J. Marshall、Kenneth G. Moloy

  DOI：10.1021/ja974200v

  日期：1998.8.1

  thermodynamic analyses of metal-ligand bonding, especially in the presence of synergistic bonding involving sigma-donor, pi-donor, and pi-acceptor ligands, interacting through shared metal orbitals (electron push-pull). In such cases the interpretation of a metal-ligand bond dissociation enthalpy (D) as an intrinsic, universal, and transferable property of that bond (e.g., a ''bond strength") is an invalid proposition

  配合物 [RPNP]Rh(COE) ([RPNP] = N(SiMe2CH2PPh2)(2), N(SiMe2-(CH2PPr2)-Pr-i)(2); COE = 环辛烯) 与一系列膦的反应焓配体和 CO 已通过溶液量热法测量。测量的焓跨越范围约。40 大卡/摩尔。这些系统有利于强 pi 受体/弱 sigma 供体配体的协调，如 Delta H-rxn 中的趋势所示：CO 远大于 Ppyrl(3)' > Ppyrl(3) > PPhpyrl(2) > PPh(2) pyrl > PPh3。这种趋势与在另一个方形平面铑（I）中观察到的趋势完全相反；系统，反式 RhCl(CO)(PZ(3))(2)。除了 CO 外，所研究的配体是等排的，因此观察到的趋势本质上是电子的。对这些复合物（[RPNP]RhL，其中 R，L = Ph，PPh3；Ph，Ppyrl(3)；Ph，CO；Pr-i，PPh3；Pr-i