(3aS,5R,5aR,8S,9aS)-8-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-3a,5a,6-trimethyl-2H-benz[e]inden-2-one | 946435-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,5aR,8S,9aS)-8-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-3a,5a,6-trimethyl-2H-benz[e]inden-2-one
• 英文别名: [(3aS,5R,5aR,8R,9aR)-5-hydroxy-3a,5a,6-trimethyl-2-oxo-3,4,5,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[a]naphthalen-8-yl] benzoate
• CAS: 946435-87-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: FYRRWJOZKFXZAE-JOCFFJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,5aR,8S,9aS)-8-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-3a,5a,6-trimethyl-2H-benz[e]inden-2-one 在 Wilkinson's catalyst 、 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 oil scarlet 、 Amberlyst(R) 15 、 水 、 氢气 、 碘 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 barium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 219.0h， 生成 (3aS,5aR,6R,8S,9R,10aR)-3,3a,4,5,5a,6,7,9,10,10a-decahydro-6-methoxy-3a,5a-dimethyl-1-(1-methylethyl)-6,9-epoxycyclohept[e]indene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z
• 作为产物：
  描述：

  cis-8β,12α-dihydroxy-6β,9α,10-trimethyltricyclo<7.4.0.0^2,6>trideca-2,10-diene-4-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aS,5R,5aR,8S,9aS)-8-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-3a,5a,6-trimethyl-2H-benz[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ward, Dale E., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2380 - 2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WARD, DALE E., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2380-2384
  作者：WARD, DALE E.

  DOI：——

  日期：——