(2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-dodecanediol | 1310804-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-dodecanediol
• CAS: 1310804-97-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅S
• 分子量: 372.526
• InChiKey: BVVNIFCHXZTQGD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-dodecanediol 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(tosyloxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral alkenyl epoxides: the sex pheromone of the elm spanworm Ennomus subsignaria (Hübner) (Lepidoptera: Geometridae)

  摘要：

  The identification of the sex pheromone of the elm spanworm Ennomos subsignaria (Hubner), as the chiral alkenyl epoxide (6Z)-cis-9,10-epoxy-nonadecene has been accomplished. Both enantiomers of (6Z)-cis-9,10-epoxy-nonadecene have been synthesized via two routes. The key steps in the first route were to prepare both threo-epoxy tosylates and then to perform an alkylative rearrangement of these intermediates to obtain the target molecules. An alternative enantioenriched synthesis that took advantage of the Sharpless dihydroxylation reaction was developed so that a common starting material could be used to access both enantiomers. A field study and GC/EAD testing indicated that Z6-cis-9S,10R-epoxy-nonadecene was the sex pheromone of the elm spanworm E. subsignaria (Hubner). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.015
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxydodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-dodecanediol
  参考文献：
  名称：

  (-)-clavaminol A 和脱乙酰基 (+)-clavaminol H 的对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 提出了一种以正癸醇为原料合成 (-)-clavaminol A 和脱乙酰基 (+)-clavaminol H 的有效对映选择性方法。该合成以 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)、区域选择性环氧化物形成/开环和 α-甲苯磺酰化为关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1499037