6-Chloromethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 521973-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Chloromethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-(chloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；2-(chloromethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 521973-96-6
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• mdl: MFCD19233944
• 分子量: 146.573
• InChiKey: NVMBKTXDBXNDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloromethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acetic acid (2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A和（-）-20-表卡利他汀A的不对称全合成采用化学和生物学方法。

  摘要：

  有效的细胞毒性海洋天然产物（-）-Callystatin A及其20-epi类似物的有效不对称全合成已经实现。合成途径涉及三个片段的制备，以在途径的末端彼此偶联。使用3,5-二氧代羧酸酯的生物催化对映选择性还原作为关键步骤获得了第一片段3。对于第二中间体4，利用SAMP / RAMP alkyl烷基化方法进行了O保护的4-羟基丁醛衍生物的不对称α-烷基化反应，然后在修饰条件下进行了高度Z选择性的Horner-Wadsworth-Emmons反应。为了合成聚丙烯酸酯片段5，在手性乙基酮和α-取代的手性醛之间进行了非对映选择性的顺式羟醛反应，两者均通过其相应的RAMP的不对称烷基化再次制备成对映体纯形式。最后，这三个结构单元通过烯丙基三丁基phosph的高度E-选择性Wittig反应偶联，在最终氧化/脱保护序列后得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4272::aid-chem4272>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  瑞舒伐他汀杂质 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到6-Chloromethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin

  摘要：

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18088